Tioéter

En química orgánica, un tioéter (o sulfuro) es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas (R-S-R' o R¹-S-R²) como se muestra a la derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo eter (R-O-R'), este grupo funcional es llamado grupo tioéter o grupo sulfuro. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos. Ojo corregir: un tiol no es un tioeter porque uno de los R es H, ellos reciben el nombre de tioles donde tio = azufre y ol por alcohol. R-SH y R-OH sus propiedades son diferentes a los tioeteres. Como muchos otros compuestos que contienen azufre, los tioéteres volátiles tienen olores característicos desagradables.​

Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común pero en general la reactividad de los tioles (Corregir ¡¡Pero de NO DE los tioeteres!!) es mayor al ser mayor su acidez y capacidad de oxidación.(El tiol es ácido por el grupo -OH) el tioeter NO

Este grupo funcional es importante en biología, en especial en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

Preparación

• Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un tiolato, mucho más nucleofílico.

• Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente catalizada por radicales libres:

R-CH=CH₂ + HS-R' → R-CH₂-CH₂-S-R'

• Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.

Reactividad

• Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres (R-S-R) se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-S(=O)-R), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-S(=O)₂-R).

Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado como sigue:

S(CH₃)₂ + O → OS(CH₃)₂

OS(CH₃)₂ + O → O₂S(CH₃)₂

Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de metilo y propilo.

Ejemplos de tioéteres

Por su olor desagradable algunos tioéteres son utilizados como aditivo para dotar de olor a los gases de uso doméstico que son inodoros (metano, etano, butano,...) como el metiltiol CH₃-SH.
El olor característico de la cebollas y su efecto picante es debido al propanotiol. CH₃-CH₂-CH₂-SH.
El olor característico de los ajos y su efecto picante es debido al sulfuro de dietilo. CH₂-CH-S-CH-CH₂.