Sulfadimetoxina

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Sulfadimetoxina
Nombre (IUPAC) sistemático
4-Amino-N-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide
Identificadores
Número CAS 122-11-2
Código ATC J01ED01
QJ01EQ09
QP51AG02
PubChem 5323
DrugBank DB06150
ChemSpider 5132
UNII 30CPC5LDEX
KEGG D01142
ChEBI 32161
ChEMBL 62193
Datos químicos
Fórmula C12H14N4O4S 
Peso mol. 310,33
COc1cc(nc(n1)OC)NS(=O)(=O)c2ccc(cc2)N
InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-11-7-10(14-12(15-11)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16)
Key: ZZORFUFYDOWNEF-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad 55-60%[1]​
Vida media 13,1 horas en perros[1]​
Datos clínicos
Nombre comercial Albon, Di-Methox
Estado legal S4 (AU) ℞-only (EUA)
Vías de adm. oral; puede ser IV en el ganado[2]​
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La sulfadimetoxina (nombre comercial Albon o Di-Methox) es una medicación antimicrobiana de tipo sulfamida duradera la cual se usa en la medicina veterinaria. Es usado para tratar muchas infecciones, como las respiratorias, entéricas, del tracto urinario y del tejido blando,[3]​ o por sí mismo o con ormetoprima para ampliar el rango deseado.[1]​ Como todas las sulfamidas, la sulfadimetoxina inhibe a la síntesis de ácido fólico en bacteria por actuar como un inhibidor competitivo que compete con PABA. Es la medicina más prescrito a perros con coccidioisis.[4]​

Mecanismo[editar]

Como las otras sulfamidas, la sulfadimetoxina es un inhibidor en dihidropteroato sintasa. Bacteria y unos protozoos no pueden obtener el ácido fólico del ambiente, sino deben sintetizarle por convertir PABA (para-aminobenzoico) a dihidropteroato con la enzima dihidropteroato sintasa. Sulfamidas actúan como inhibidores competitivos: son estructuralmente similar a PABA, y así pueden adherir al sitio activo de la enzima en su lugar. A estos organismos les faltan ácido fólico para producir los ácidos nucleicos (ADN y ARN), que son necesarios para división celular.[5]​ Así, tiene un efecto microbiostático—previene el crecimiento del patógeno en lugar de matarlo completamente, lo que haría algo con efecto microbicida—y tiene el efecto más fuerte en el comienzo de una infección, cuando las células del patógeno están dividiéndose rápidamente. Por ser microbiostático, la sulfadimetoxina aún necesita que el animal puede responder con una respuesta inmune.[3]​[6]​

Con ormetoprima[editar]

La sulfadimetoxina o se puede vender sola o en combinación con ormetoprima para ser un 'sulfonamida potenciada', que tiene más actividad antimicrobiana.[1]​ Ormetoprima es una diaminopiridina; es decir, inhibe la enzima dihidrofolato reductasa, que viene después de dihidropteroato sintasa en la síntesis de ácido fólico. Aunque el ratio óptimo de sulfadimetoxina por ormeoptrima es 20:1, la combinación es vendida como una mezcla 5:1.[6]​

Farmacocinética[editar]

Una botella de suspensión y una botella de pastillas de sulfadimetoxina, que se vende con el nombre comercial «Albon»

La sulfadimetoxina, como todas las sulfamidas, se transporte por difusión fácilmente en su forma lipófila y no ionizada, y alcance a muchos tejidos. Las cantidades relativas son determinados tan por su constante de acidez como el pH de cada tejido. Así, los tejidos o fluidos corporales menos ácidos y los tejidos enfermos con muchos leucocitos suelen tener una mayor concentración de la medicación.[7]​[3]​[6]​ Tiene mucha habilidad de adherir a las proteínas en el sangre, lo que hace que la sulfadimetoxina puede mantener un nivel más alto que las otras sulfonamidas. Así, una dosis más baja puede dar niveles terapéuticas en la sangre.[3]​ En la mayoría de los animales para que se usa esta medicación, la sulfadimetoxina es acetilado en el hígado para formar acetilsulfadimetoxina. Sin embargo, los perros no pueden acetilarla—o a ningunas sulfamidas—y la excreta relativamente no cambiado en la orina. Su inhabilidad de transformar sulfadimetoxina también se hacen más susceptibles a los efectos adversarios.[8]​[9]​[10]​

La sulfadimetoxina es muy soluble en el pH que normalmente ocurre en los riñones, y es reabsorbido fácilmente por los túbulos renales, lo que contribuye a su vida media larga.[8]​[11]​ El uso de sulfadimetoxina ha traído a la luz preocupaciones que precipite en los riñones y cause cristaluria. Aunque la cristaluria no es actualmente una ocurrencia común en la medicina veterinaria, se puede evitarse completamente por añadir una diaminopiridina como ormetoprima.[6]​[11]​ También se avisa que se mantiene al animal bien hidratado.[12]​

Uso clínico[editar]

La sulfadimetoxinaes la única medicina aprobado por la FDA en los EE. UU. para el tratamiento to coccidioisis en gatos y perros.[1]​ También se usa para:

Es también uno de las únicas medicinas aprovechadas para tratar ganado lechero lactando (las otras son sulfabrometazina y sulfatoxipiridazina).[6]​

Referencias[editar]

  1. ↑ a b c d e f Riviere, Jim E.; Papich, Mark G. (2013). Veterinary Pharmacology and Therapeutics [Farmacología y terapéutica veterinaria] (en inglés). John Wiley & Sons. pp. 836, 845, 857, 1169. ISBN 9781118685907. 
  2. ↑ a b «SulfaMed (sulfadimethoxine) Injection 40% for Animal Use». Drugs.com (en inglés). Consultado el 18 de junio de 2017. 
  3. ↑ a b c d «ALBON – sulfadimethoxine suspension». DailyMed (en inglés). US National Library of Medicine. 21 de mayo de 2014. Consultado el 17 de junio de 2017. 
  4. ↑ Ward, Ernest (8 de diciembre de 2008). «Coccidiosis in Dogs» [Coccidiosis en perros]. Know Your Pet [Conocer a su mascota] (en inglés). VCA Hospitals. Consultado el 18 de junio de 2017. 
  5. ↑ Bauman, Robert W. (2015). Microbiology: With Diseases by Body System [Microbiología: con enfermedades por sistemas de órganos] (en inglés) (4º edición). Boston: Pearson. p. 296. ISBN 9780321918550. 
  6. ↑ a b c d e «Sulfonamides and Sulfonamide Combinations» [Sulfamidas y combinaciones]. Merck Veterinary Manual (en inglés). Consultado el 18 de junio de 2017. 
  7. ↑ Stowe, CM (1965). «Chapter 33: The Sulfonamides [Capítulo 33: Las sulfamidas]». En Jones, LM, ed. Veterinary Pharmacology and Therapeutics [Farmacología y terapéutica veterinaria] (en inglés). Ames, Iowa: Iowa State University Press. 
  8. ↑ a b c Plumb, Donald C. (2011). Plumb's Veterinary Drug Handbook [El manual de fármacos veterinarios de Plumb] (en inglés) (7º edición). Ames, Iowa: Wiley. pp. 951, 954. ISBN 9780470959640. 
  9. ↑ Papich, Mark G. (2007). Saunders Handbook of Veterinary Drugs [El manual de fármacos veterinarios de Saunders] (en inglés) (2º edición). St. Louis, Missouri: Saunders/Elsevier. ISBN 9781416028888. 
  10. ↑ Bridges, J. W.; Kibby, M. R.; Walker, S. R.; Williams, R. T. (octubre de 1968). «Species differences in the metabolism of sulphadimethoxine» [Diferencias entre especies en el metabolismo de sulfadimetoxina]. Biochemical Journal [Revista bioquímica] (en inglés) 109 (5): 851-856. ISSN 0264-6021. PMC 1187037. PMID 4972257. 
  11. ↑ a b Baggot, J. D. (marzo de 1970). «Some aspects of drug persistence in domestic animals» [Unos aspectos de la persistencia de fármacos en animales domésticos]. Research in Veterinary Science [Investigación en la ciencia veterinaria] (en inglés) 11 (2): 130-137. ISSN 0034-5288. PMID 5499300. 
  12. ↑ Doctors Foster and Smith. «Sulfadimethoxine (Albon)». Peteducation.com (en inglés). Consultado el 18 de junio de 2017. 
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