Protoanemonina

Protoanemonina
Nombre IUPAC
	5-Methylidenefuran-2-one
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C5H4O2
Identificadores
Número CAS	108-28-1
ChEBI	28906
ChemSpider	60307
PubChem	66948
UNII	66FQZ1A5SO
KEGG	C07090
	SMILES C=C1C=CC(=O)O1
	InChI InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2; Key: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	96,08 g/mol
Riesgos
LD50	190 mg·kg−1 (en ratón)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Protoanemonina (a veces llamado anemonol o ranunculol^[3]) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. En maceración, por ejemplo, cuando es herida la planta, es producida por un proceso enzimático a partir del glucósido ranunculina.^[4] Es la lactona del ácido ,4-pentadienoico 4-hidroxi-2.^[5]

Una planta dañada libera la toxina, la cual en contacto con la piel o en mucosas, causa picazón, erupciones o ampollas. La ingesta de una de estas plantas puede conducir a náuseas, vómitos, mareos, espasmos o parálisis.

Cuando se seca la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y dimeriza la anemonina, la cual es hidrolizada a un ácido carboxílico no-tóxico.^[6]^[7]

Vía biológica

	Ranunculina
↓ – Glucosa	(Maceración enzimatica)
	Protoanemonina
↓ Dimerización	(en contacto con aire o agua)
	Anemonina
↓ Hidrólisis

Referencias

↑ Número CAS
↑ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). «In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.». Planta medica 56 (1): 66-9. PMID 2356244. doi:10.1055/s-2006-960886. «The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.»
↑ List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemán) (4 edición). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
↑ «Protoanemonin». DrugLead. Consultado el 27 de noviembre de 2010.
↑ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en alemán) (9 edición). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
↑ Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemán) (8 edición). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)

Datos: Q421294
Multimedia: Protoanemonin / Q421294

[1] Número CAS

[2] Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). «In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.». Planta medica 56 (1): 66-9. PMID 2356244. doi:10.1055/s-2006-960886. «The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.»

[Hager-3] List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en alemán) (4 edición). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.

[druglead-4] «Protoanemonin». DrugLead. Consultado el 27 de noviembre de 2010.

[Römpp-5] Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en alemán) (9 edición). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.

[Hunnius-6] Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en alemán) (8 edición). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.

[Gmelin-7] Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)

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