Protoanemonina

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Protoanemonina
Protoanemonina.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
5-Methylidenefuran-2-one
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Identificadores
Número CAS 108-28-1[1]
ChemSpider 60307
PubChem 66948
Propiedades físicas
Masa molar 96.08 g/mol
Riesgos
Dosis semiletal (LD50) 190 mg·kg−1 (mouse)[2]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Protoanemonina (a veces llamado anemonol o ranunculol[3] ) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. En maceración, por ejemplo, cuando es herida la planta, es producido por un proceso enzimático desde el glucósido ranunculina.[4] Es la lactona de ácido ,4-pentadienoico 4-hidroxi-2.[5]

Una planta herida libera la sustancia, causando picazón, erupciones o ampollas en el contacto con la piel o mucosa. Ingerir fresca las Ranunculaceae puede conducir a náuseas, vómitos, mareos, espasmos o parálisis.

Cuando se seca la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y dimeriza la anemonina, que es hidrolizada a un no-tóxico ácido carboxílico.[6] [7]

Biological pathway[editar]

Ranunculin skeletal.svg ranunculina
↓ – glucosa (maceración, enzimatica)
Protoanemonina.svg protoanemonina
dimerización (en contacto con aire o agua)
Anemonin.svg anemonina
hydrolización
Anemoninsäure.svg

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.». Planta medica 56 (1):  pp. 66–9. 1990. doi:10.1055/s-2006-960886. PMID 2356244. «The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.». 
  3. List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en German) (4 edición). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3. 
  4. «Protoanemonin». DrugLead. Consultado el 27 November 2010.
  5. Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en German) (9 edición). Stuttgart: Georg Thieme Verlag. 
  6. Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en German) (8 edición). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4. 
  7. Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)