Quinacridona

Quinacridona
Nombre IUPAC
	5,12-Dihydro-quino[2,3-b]acridina-7,14-dion
General
Otros nombres	Pigmento Violeta 19
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H12N2O2
Identificadores
Número CAS	1047-16-1
	InChI InChI=InChI=1S/C20H12N2O2/c23-19-11-5-1-3-7-15(11)21-17-10-14-18(9-13(17)19)22-16-8-4-2-6-12(16)20(14)24/h1-10H,(H,21,23)(H,22,24); Key: NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo rojo
Densidad	1,47 kg/m³; 0,00147 g/cm³
Masa molar	312,32 g/mol
Punto de fusión	290 °C (563 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La quinacridona es un compuesto utilizado en la síntesis de pigmentos orgánicos. Su fórmula molecular es C₂₀H₁₂N₂O₂. Numerosos derivados de quinacridona constituyen la familia de pigmentos de quinacridona, que encuentra un amplio uso en aplicaciones de colorantes industriales tales como pinturas al aire libre, y tóneres de inyección de tinta.^[2]

Síntesis[editar]

La condensación del éster succinosuccinato con anilina seguido de ciclación, proporciona dihidroquinacridona. Este último se oxida a quinacridona. Los derivados^[2] de la quinacridona se pueden obtener fácilmente mediante el empleo de anilinas sustituidas.

Características[editar]

Las quinacridonas son una familia de pigmentos sintéticos utilizados para hacer pinturas de alto rendimiento. Son así consideradas porque tienen un color excepcional y resistencia a la intemperie.

Los principales usos de las quinacridonas incluyen recubrimientos de automóvil, así como otros revestimientos industriales. También pueden ser utilizadas en las pinturas artísticas incluyendo óleos, acrílicos, y acuarelas. Dispersiones de pigmentos de quinacridona nanocristalinos funcionalizados con tensioactivos solubilizantes son la tinta de impresión magenta más común.

Propiedades[editar]

Su color oscila entre rojo oscuro a violeta: el matiz de quinacridona se ve afectada no solo por los grupos R en la molécula, sino por la forma cristalina del sólido. Por ejemplo, la modificación cristalina γ de quinacridona sin sustituir proporciona una fuerte sombra de color rojo que tiene una excelente solidez del color y resistencia a la solvatación.

Otra modificación importante es la fase β que proporciona un tono marrón que también es más resistente a la intemperie y a la luz. Ambas modificaciones cristalinas son termodinámicamente más estables que la fase de cristal α. La modificación cristalina γ se caracteriza por una retícula en cruz donde cada uno de lod enlaces de hidrógeno de la molécula se une a cuatro vecinos a través de enlaces de hidrógeno individuales. La fase β, por su parte, consiste en cadenas lineales de moléculas con dobles enlaces de hidrógeno entre cada molécula de quinacridona y dos vecinos.^[3]

La quinacridona puede funcionar como un semiconductor orgánico que es notable para el funcionamiento estable al aire. Debido a la interacción intermolecular de enlaces de hidrógeno, la molécula quinacridona puede formar un auto-ensamblaje, semiconductor orgánico supramolecular.^[4] La siguiente imagen, tomada por un microscopio de efecto túnel, muestra estas cadenas quinacridona auto-ensambladas en un fondo de grafito.

Pigmentos derivados[editar]

Quinacridona magenta R122, PR122 o PR202
Quinacridona roja R209 o PV 19γ
Quinacridona violeta V19B o PV 19β
Quinacridona rosa V19R
Quinacridona carmín o rosado PV42
Quinacridona dorada PO 49
Quinacridona siena (mezcla)
Quinacridona escarlata quemada PR206
Quinacridona púrpura PV55
Quinacridona coral PR109

Galería[editar]

Impresión con quinacridona magenta PR122
Quinacridona roja
Quinacridona violeta

Véase también[editar]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ ^a ^b K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.a20_371
↑ E.F. Paulus, F.J.J. Leusen, and M.U. Schmidt (2007). «Crystal structures of quinacridones». Cryst Eng Comm 9 (2): 131. doi:10.1039/b613059c.
↑ Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa; Sariciftci, Niyazi Serdar (2013). «Hydrogen-Bonded Semiconducting Pigments for Air-Stable Field-Effect Transistors». Advanced Materials 25 (11): 1563-9. PMID 23239229. doi:10.1002/adma.201204039.

Datos: Q418071
Multimedia: Quinacridone / Q418071

[1] Número CAS

[Ullmann-2] K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.a20_371

[3] E.F. Paulus, F.J.J. Leusen, and M.U. Schmidt (2007). «Crystal structures of quinacridones». Cryst Eng Comm 9 (2): 131. doi:10.1039/b613059c.

[4] Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa; Sariciftci, Niyazi Serdar (2013). «Hydrogen-Bonded Semiconducting Pigments for Air-Stable Field-Effect Transistors». Advanced Materials 25 (11): 1563-9. PMID 23239229. doi:10.1002/adma.201204039.

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