Protoanemonina
| Protoanemonina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-Methylidenefuran-2-one | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H4O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-28-1[1] | |
| ChEBI | 28906 | |
| ChemSpider | 60307 | |
| PubChem | 66948 | |
| UNII | 66FQZ1A5SO | |
| KEGG | C07090 | |
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C=C1C=CC(=O)O1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 96,08 g/mol | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 190 mg·kg−1 (mouse)[2] | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Protoanemonina (a veces llamado anemonol o ranunculol[3]) es una toxina que se encuentra en todas las plantas de la familia Ranunculaceae. En maceración, por ejemplo, cuando es herida la planta, es producido por un proceso enzimático desde el glucósido ranunculina.[4] Es la lactona de ácido ,4-pentadienoico 4-hidroxi-2.[5]
Una planta herida libera la sustancia, causando picazón, erupciones o ampollas en el contacto con la piel o mucosa. Ingerir fresca las Ranunculaceae puede conducir a náuseas, vómitos, mareos, espasmos o parálisis.
Cuando se seca la planta, la protoanemonina entra en contacto con el aire y dimeriza la anemonina, que es hidrolizada a un no-tóxico ácido carboxílico.[6][7]
Biological pathway
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ranunculina |
| ↓ – glucosa | (maceración, enzimatica) |
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protoanemonina |
| ↓ dimerización | (en contacto con aire o agua) |
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anemonina |
| ↓ hydrolización | |
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Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). «In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent.». Planta medica 56 (1): 66-9. PMID 2356244. doi:10.1055/s-2006-960886. «The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.»
- ↑ List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (en german) (4 edición). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
- ↑ «Protoanemonin». DrugLead. Consultado el 27 November 2010.
- ↑ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (en german) (9 edición). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
- ↑ Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (en german) (8 edición). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
- ↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (en alemán)