Pregnano

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Pregnano
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Nombre (IUPAC) sistemático
17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno
Fórmula molecular C21H36
Identificadores
Número CAS 24909-91-9[1]
PubChem 6857422
Propiedades físicas
Masa molar 288,51 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.

Estructura[editar]

estructura y numeración del pregnano.

El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.

Pregnano3.png

Estereoisómeros[editar]

Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.

Compuestos derivados[editar]

Derivados del pregnano[editar]

Algunos derivados del pregnano son:

Derivados monoinsaturados del pregnano[editar]

Algunos derivados del pregneno son:

Derivados diinsaturados del pregnano[editar]

Algunos derivados del pregnadieno son:

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b c McMurry, John (2004). «Biomoléculas: lípidos». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 1027-1053. ISBN 970-686-354-0.