Piceatanol

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= Piceatanol
Nombre IUPAC
4-[(E)-2-(3,5-Dihidroxifenil)etheinl]benceno-1,2-diol
General
Otros nombres 3',4',3,5-Tetrahidroxi-trans-estilbeno
Astringinina
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H12O4 
Identificadores
Número CAS 10083-24-6[1]​
ChEBI 28814
ChEMBL CHEMBL69863
ChemSpider 581006
DrugBank 08399
PubChem 667639
UNII 6KS3LS0D4F
KEGG C05901
C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O
InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+
Key: CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N
Propiedades físicas
Apariencia brillante a amarillo
Masa molar 244,073559 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El piceatanol es un estilbenoide y un compuesto fenólico.

Se encuentra natural[editar]

El piceatanol y su glucósido, la astringina, son compuestos fenólicos que se encuentran en las raíces micorrizadas y no micorrizadas de Picea abies.[2]​ También se puede encontrar en las semillas de la palma Aiphanes horrida[3]​ y en Gnetum cleistostachyum.[4]​ La estructura química del piceatanol se estableció por Cunningham et al. siendo clasificado como un análogo del resveratrol.[5]​

En alimentación[editar]

El piceatanol es un metabolito de resveratrol que se encuentra en el vino tinto. La astringina, un glucósido de piceatanol, también se encuentra en el vino tinto.

Estudio bioquímico[editar]

Un estudio de 1989 in vitro encontró que piceatanol bloquea a la proteína viral LMP2A, una tirosina quinasa implicada en la leucemia, de linfoma no-Hodgkin y otras enfermedades asociadas con el virus de Epstein-Barr.[6]​ En 2003, esto impulsó el interés de investigación en piceatanol y su efecto en estas enfermedades[7]​

Inyectado en ratas, el piceatanol muestra una rápida glucuronidación y una pobre biodisponibilidad, según un estudio realizado en 2006.[8]​

Un estudio de 2012 de la Universidad Purdue encontró que las células de grasa en el cultivo, en presencia de piceatanol, altera el calendario de expresiones de los genes, funciones de los genes y de la acción de la insulina, lo que resulta en la demora o la inhibición completa de la adipogénesis.[9]​[10]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). «Phenolics of mycorrhizas and non-mycorrhizal roots of Norway spruce». Planta 182. doi:10.1007/BF00239996. 
  3. ↑ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). «A novel cyclooxygenase-inhibitory stilbenolignan from the seeds of Aiphanes aculeata». Organic Letters 3 (14): 2169-71. PMID 11440571. doi:10.1021/ol015985j. 
  4. ↑ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). «Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum». Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. PMID 15621615. doi:10.1080/10286020310001625102. 
  5. ↑ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, R. D. (1963). «535. The constitution of piceatannol». Journal of the Chemical Society (Resumed): 2875. doi:10.1039/JR9630002875. 
  6. ↑ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). «Piceatannol (3,4,3',5'-tetrahydroxy-trans-stilbene) is a naturally occurring protein-tyrosine kinase inhibitor». Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (1): 241-5. PMID 2590224. doi:10.1016/0006-291X(89)91060-7. 
  7. ↑ Swanson-Mungerson M, Ikeda M, Lev L, Longnecker R, Portis T (2003). «Identification of latent membrane protein 2A (LMP2A) specific targets for treatment and eradication of Epstein-Barr virus (EBV)-associated diseases». J. Antimicrob. Chemother. 52 (2): 152-4. PMID 12837743. doi:10.1093/jac/dkg306. 
  8. ↑ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). «Pharmacokinetics of selected stilbenes: Rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats». Journal of Pharmacy and Pharmacology 58 (11): 1443-50. PMID 17132206. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. 
  9. ↑ Kwon, J. Y.; Seo, S. G.; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, K. W.; Kim, K.-H. (2012). «Piceatannol, Natural Polyphenolic Stilbene, Inhibits Adipogenesis via Modulation of Mitotic Clonal Expansion and Insulin Receptor-dependent Insulin Signaling in Early Phase of Differentiation». Journal of Biological Chemistry 287 (14): 11566-78. PMC 3322826. PMID 22298784. doi:10.1074/jbc.M111.259721. 
  10. ↑ «Potential Method to Control Obesity: Red Wine, Fruit Compound Could Help Block Fat Cell Formation». Science Daily. 4 de abril de 2012. Consultado el 5 de abril de 2012. 

Enlaces externos[editar]

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