Oxidación de Oppenauer
La oxidación de Oppenauer es una reacción orgánica en la cual, mediante la utilización de un catalizador de alcóxido de aluminio o potasio, es posible oxidar, con gran selectividad, un alcohol secundario a cetona.[1] La reacción puede ocurrir también en forma inversa (reduciendo una cetona a alcohol secundario) y recibe el nombre de reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley:[1]
Mecanismo de reacción
A) Formación del éter metálico
Inicialmente, se produce una sustitución del alcóxido en el triisopropilato de aluminio formandose un nuevo éter de aluminio e isopropanol.[2][3]
B) Oxidación del alcohol
El aluminio cataliza la reacción de transferencia de electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol (se oxida) mediante un intermediario cíclico.[2][3]
Usos
La oxidación de Oppenauer es utilizada en la síntesis de numerosos compuestos en la industria farmacéutica, tales como, esteroides, terpenos, alcaloides, etc.
Algunos ejemplos son:
Síntesis de codeinona
La codeinona puede ser obtenida a partir de la oxidación de Oppenauer de la codeína.
Síntesis de progesterona
La progesterona se obtiene por oxidación de Oppenauer de la pregnenolona.[2]
Referencias
- ↑ a b Name Reactions. MERCK & CO.
- ↑ a b c «Oxidation». Name reactions for functional group transformations. Wiley-Interscience. 2007. ISBN 978-0-471-74868-7.
- ↑ a b Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems) (cuarta edición). New Age. 2006. ISBN 81-224-1766-3.