Nepetalactona

Nepetalactona
Nombre IUPAC
	4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-1(4aH)-one
General
Fórmula estructural	Imagen de la estructura
Fórmula molecular	C; 10H; 14O; 2
Identificadores
Número CAS	490-10-8
ChEBI	7518
ChemSpider	141747
PubChem	161367
UNII	7TM7PE24UW
KEGG	C09791
	SMILES O=C1O\C=C(/[C@H]2CC[C@@H]([C@@H]12)C)C
	InChI InChI=1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+/m0/s1; Key: ZDKZHVNKFOXMND-NBEYISGCSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	166.22 g mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La nepetalactona es un compuesto orgánico cuya fórmula química es C
10H
14O
2; fue el primer compuesto aislado de la planta de hierba gatera (Nepeta cataria), que actúa como un atrayente para los gatos. La nepetalactona es un biciclo monoterpenoide, es decir, es un compuesto de diez carbonos derivado del isopreno con dos anillos fusionados: un ciclopentano y una lactona. La estructura y los efectos del compuesto son similares a los de los valepotriatos.

Este compuesto se dio a conocer por primera vez en 1941 después de haber sido aislado de la hierba gatera haciendo uso de una destilación por arrastre de vapor de agua.^[2]

El compuesto también está presente en la madera de la madreselva tartárica (Lonicera tatarica), la viruta de esta madera se utiliza a menudo para confeccionar juguetes para gatos.

Efectos en los animales

El compuesto activo en la Nepeta cataria es la 4aα,7α,7aα-nepetalactona, tiene un efecto característico en los gatos. Alrededor del 80% de los gatos se ven afectados;^[3] La susceptibilidad está vinculada a algún rasgo genético. La sustancia química interactúa en forma de vapor en el epitelio olfativo. El compuesto afecta solo ligeramente a los humanos actuando como un sedante débil, antiespasmódico, febrífugo y antibacteriano. En dosis altas también tiene un efecto emético. La nepetalactona también tiene efectos sobre algunos insectos: repele a las cucarachas y mosquitos.^[4]^[5]^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Samuel M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson (1941). «The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds». J. Am. Chem. Soc. 63 (6): 1558-1563. doi:10.1021/ja01851a019.
↑ «How does catnip work its magic on cats?».
↑ Kingsley, Danny (3 de septiembre de 2001). «Catnip sends mozzies flying». ABC Science Online. Consultado el 14 de febrero de 2009.
↑ «The Cats Might Bite Harder Than the Mosquitoes». ENS / Ameriscan. 28 de agosto de 2001. Consultado el 1 de septiembre de 2012. (scroll down page to last article)
↑ «Catnip and Catnip Effects». Archivado desde el original el 22 de octubre de 2013. Consultado el 21 de octubre de 2013.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Nepetalactone» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
"Nepetalactone Chemistry: Nepetalactone Cycloalkane in Catnip," by Anne Marie Helmenstine, Ph.D., About.com

Datos: Q414257
Multimedia: Nepetalactone / Q414257

[1] Número CAS

[2] Samuel M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson (1941). «The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds». J. Am. Chem. Soc. 63 (6): 1558-1563. doi:10.1021/ja01851a019.

[3] «How does catnip work its magic on cats?».

[4] Kingsley, Danny (3 de septiembre de 2001). «Catnip sends mozzies flying». ABC Science Online. Consultado el 14 de febrero de 2009.

[5] «The Cats Might Bite Harder Than the Mosquitoes». ENS / Ameriscan. 28 de agosto de 2001. Consultado el 1 de septiembre de 2012. (scroll down page to last article)

[6] «Catnip and Catnip Effects». Archivado desde el original el 22 de octubre de 2013. Consultado el 21 de octubre de 2013.

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