Isoleucina

Isoleucina
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Nombre IUPAC
	Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
General
Otros nombres	Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
Símbolo químico	Ile, I
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H13NO2
Identificadores
Número CAS	73-32-5
ChEBI	58045 17191, 58045
ChEMBL	CHEMBL1233584
ChemSpider	6067
DrugBank	DB00167
PubChem	791
UNII	5HX0BYT4E3 04Y7590D77, 5HX0BYT4E3
KEGG	C00407 D00065, C00407
	SMILES CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O
	InChI InChI=InChI=1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1; Key: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1700 kg/m³; 1,7 g/cm³
Masa molar	13 117 g/mol
Punto de fusión	557 K (284 °C)
Propiedades químicas
Acidez	2,26; 9,60 pKa
Familia	Aminoácido
Esencial	Sí
Codón	AUU, AUC, AUA
Punto isoeléctrico (pH)	6,02
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La isoleucina (abreviada Ile o I)^[2] es uno de los aminoácidos naturales más comunes, además de ser uno de los aminoácidos esenciales para el ser humano (el organismo no lo puede sintetizar). Su composición Física es idéntica a la de la leucina, pero la colocación de sus átomos es ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar (por tanto hidrofobica), un grupo sec-butilo (1-metilpropilo).

Biosíntesis

Siendo esencial a nuestro cuerpo, ya que no lo podemos sintetizar en cantidades viables, debe ser digerido como un componente de proteínas. En plantas y microorganismos, es sintetizado por una vía de varios pasos, comenzando por el ácido pivúrico y α-cetoglutarato. Las enzimas involucradas en su biosíntesis incluyen:^[3]

Acetolactato sintasa (también conocido como Ácido Acetohidroxi Sintetasa)
Dihidroxi-ácido deshidratasa
Valina aminotransferasa

Catabolismo

Isoleucina es un aminoácido tanto glucogénico como cetogénico. Después de una transaminación con α-cetoglutarato, el esqueleto de carbón puede ser convertido en Succinil CoA, y entregado al ciclo del ácido tricarboxílico para oxidación o conversión en Oxaloacetato para la glucogénesis. También puede ser convertido en Acetil CoA y entregado al ciclo del ácido tricarboxilico al condensarse con Oxaloacetato para formar Citrato. En mamíferos, Acetil CoA no puede ser revertido a un carbohidrato pero puede ser usado para sintetizar cuerpos cetónicos o ácidos grasos, por lo que es cetógeno.

Fuentes de isoleucina

A pesar de que no es producido en animales, estos lo tienen almacenado en altas cantidades; estas comidas incluyen huevos, proteínas de soya, algas marinas, pavo, pollo, cordero, queso, pescado y kiwicha.^[4]

Véase también

Aminoácidos ramificados

Enlace externo

Referencias

↑ Número CAS
↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Retrieved 2007-05-17.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.

[1] Número CAS

[2] IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Retrieved 2007-05-17.

[3] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[4] List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.

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