Isoleucina

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Isoleucina
Estructura químicaModelo tridimensional
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
General
Otros nombres Ácido 2-amino-3-metilpentanoico
Símbolo químico Ile, I
Fórmula molecular C6H13NO2
Identificadores
Número CAS 73-32-5[1]
ChEBI 58045
ChemSpider 6067
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 791
Propiedades físicas
Densidad 1700 kg/m3; 1.7 g/cm3
Masa molar 131,17 g/mol
Punto de fusión 557 K (284 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,26; 9,60 pKa
Familia Aminoácido
Esencial
Codón AUU, AUC, AUA
Punto isoeléctrico (pH) 6,02
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La isoleucina (abreviada Ile o I)[2] es uno de los aminoácidos naturales más comunes, además de ser uno de los aminoácidos esenciales para el ser humano (el organismo no lo puede sintetizar). Su composición Física es idéntica a la de la leucina, pero la colocación de sus átomos es ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar (por tanto hidrofobica), un grupo sec-butilo (1-metilpropilo).

Biosíntesis[editar]

Siendo esencial a nuestro cuerpo, ya que no lo podemos sintetizar en cantidades viables, debe ser digerido como un componente de proteínas. En plantas y microorganismos, es sintetizado por una vía de varios pasos, comenzando por el ácido pivúrico y α-cetoglutarato. Las enzimas involucradas en su biosíntesis incluyen:[3]

  • Acetolactato sintasa (también conocido como Ácido Acetohidroxi Sintetasa)
  • Dihidroxi-ácido deshidratasa
  • Valina aminotransferasa

Catabolismo[editar]

Isoleucina es un aminoácido tanto glucogénico como cetogénico. Después de una transaminación con α-cetoglutarato, el esqueleto de carbón puede ser convertido en Succinil CoA, y entregado al ciclo del ácido tricarboxílico para oxidación o conversión en Oxaloacetato para la glucogénesis. También puede ser convertido en Acetil CoA y entregado al ciclo del ácido tricarboxilico al condensarse con Oxaloacetato para formar Citrato. En mamíferos, Acetil CoA no puede ser revertido a un carbohidrato pero puede ser usado para sintetizar cuerpos cetónicos o ácidos grasos, por lo que es cetógeno.

Fuentes de isoleucina[editar]

A pesar de que no es producido en animales, estos lo tienen almacenado en altas cantidades; estas comidas incluyen huevos, proteínas de soya, algas marinas, pavo, pollo, cordero, queso, pescado y kiwicha.[4]

Véase también[editar]

Enlace externo[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Retrieved 2007-05-17.
  3. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  4. List is in order of highest to lowest of per 200 Calorie serving of the food, not volume or weight.