Formononetina

Formononetina
Nombre IUPAC
	7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
General
Otros nombres	Biochanin B; Formononetol; 7-Hydroxy-4'-methoxyisoflavona; 4'-O-methyldaidzein
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H12O4
Identificadores
Número CAS	485-72-3
ChEBI	18088
ChEMBL	242341
ChemSpider	4444070
DrugBank	15335
PubChem	5280378
UNII	295DQC67BJ
KEGG	C00858
	SMILES O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(OC)cc2)cc(O)cc3
	InChI InChI=1S/C16H12O4/c1-19-12-5-2-10(3-6-12)14-9-20-15-8-11(17)4-7-13(15)16(14)18/h2-9,17H,1H3; Key: HKQYGTCOTHHOMP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	268,26 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Formononetina es una isoflavona.

Presencia natural[editar]

Formononetina se encuentra en una serie de plantas e hierbas como el trébol rojo.^[2] Junto con otros fitoestrógenos, se produce principalmente en leguminosas y plantas de la familia Fabaceae, en particular en los granos, tales como judías verdes, habas, soja y muchos otros, como una libre aglicona o en forma de su glucósido ononin.^[3]

También se puede encontrar en cultivos celulares de Maackia amurensis^[4]

La enzima 4'-methoxyisoflavone 2'-hydroxylase usa formononetin, NADPH, H⁺, y O₂ para producir 2'-hydroxyformononetin, NADP⁺ and H₂O.

La enzima Isoflavone 3'-hydroxylase usa formononetina, NADPH, H⁺, y O₂ para producir calycosina (3'-hydroxyformononetin), NADP⁺ y H₂O.

Ononin es el 7-O-glucósido de formononetina.

↑ Número CAS
↑ Medjakovic, S.; Jungbauer, A. (2008). «Red Clover Isoflavones Biochanin A and Formononetin are Potent Ligands of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor». The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 108 (1–2): 171-177. PMID 18060767. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.001.
↑ «Iowa State University Database on the Isoflavone Content of Foods, Release 1.3». USDA. 2002. Archivado desde el original el 2 de noviembre de 2012.
↑ Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. S.A Fedoreyev, T.V Pokushalov, M.V Veselova, L.I Glebko, N.I Kulesh, T.I Muzarok, L.D Seletskaya, V.P Bulgakov and Yu.N Zhuravlev, Fitoterapia, 1 August 2000, Volume 71, Issue 4, Pages 365–372, doi 10.1016/S0367-326X(00)00129-5