Filoquinona

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Filoquinona
Vitamin K1.png
Nombre IUPAC
2-metiyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-en-1-yl]naftoquinona
General
Fórmula molecular C31H46O2 
Identificadores
Número CAS 84-80-0[1]
ChEBI 18067
ChEMBL 1550
ChemSpider 4447652
DrugBank DB01022
PubChem 4812
UNII A034SE7857
Propiedades físicas
Masa molar 450,70 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La filoquinona, también conocida como vitamina K
1
, es una cetona aromática policíclica, basada en la 2-metil-1,4-naftoquinona, con un sustituyente 3-fitil.

Es una vitamina liposoluble estable al aire y la humedad, pero sensible a la luz del sol. Se encuentra naturalmente en una gran variedad de plantas verdes, particularmente en las hojas, ya que actúa como aceptor de electrones durante la fotosíntesis, formando parte de la cadena de transporte electrónico del fotosistema I.

Se encuentra el la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, la cual es una lista de las más importantes medicaciones necesarias en un sistema de salud básico.[2]

Terminoloía[editar]

A menudo se la llama vitamina K,[3] fitomenadiona o fitonadiona. Algunas veces se hace la distinción entre la filoquinona (natural) y la fitonadiona (sintética).[4]

Un estereoisómero de la filoquinona se llama vitamina k1 (nótese la diferencia de que no se escribe con letra mayúscula).

Bioquímica[editar]

La filoquinona es un aceptor de electrones durante la fotosíntesis, formando parte de la cadena de transporte electrónico del fotosistema I.

Su función mejor conocida en animales es como cofactor necesario para la formación de los factores de coagulación II (protrombina), VII, IX, y X en el hígado. También es necesaria para la formación de los factores anticoagulantes C y S. Frecuentemente se utiliza para tratar la intoxicación por warfarina y es un antídoto para el cumatetralil. También es necesaria para la formación de proteínas del hueso.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «WHO Model List of Essential Medicines: 18th list». World Health Organization. October 2013. Consultado el 22 April 2014. 
  3. Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (June 1982). «The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk, and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography». J. Nutr. 112 (6): 1105–17. PMID 7086539. 
  4. «Vitamin K». Consultado el 2009-03-18.