Triptófano

Triptófano
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-(1H-indol-3-il) propanoico
General
Símbolo químico	Trp, W
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H12N2O2
Identificadores
Número CAS	73-22-3​
ChEBI	16828
ChEMBL	CHEMBL54976
ChemSpider	6066
DrugBank	00150
PubChem	6305
UNII	8DUH1N11BX
KEGG	C00078 D00020, C00078
SMILES N[C@@H](Cc1c2ccccc2n([H])c1)C(O)=O
InChI InChI=InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Propiedades físicas
Densidad	1340 kg/m³; 1,34 g/cm³
Masa molar	20 423 g/mol
Punto de fusión	501 K (228 °C)
Punto de descomposición	563,65 K (291 °C)
Propiedades químicas
Acidez	2,38; 9,34 pKa
Familia	Aminoácido
Esencial	Sí
Codón	UGG
Punto isoeléctrico (pH)	5,89
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El triptófano (abreviado Trp o W) es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluídos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrofóbicos.

Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer.

Su punto isoeléctrico se ubica a pH = 5.89

El triptófano es un aminoácido esencial con una función muy importante ya que ayuda a regular los niveles adecuados de Serotonina en el cerebro. La ansiedad, el insomnio y el estrés se benefician de un mejor equilibrio gracias al triptófano.

Fuentes de triptófano

El triptófano es un aminoácido esencial o sea que sólo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los huevos, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes y la espirulina.

Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano así como aquellas personas sometidas a altos niveles de estrés.

Para un buen metabolismo del Triptófano se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio.

Propiedades del triptófano

• Como aminoácido esencial ayuda a que el organismo elabore sus propias proteínas.
• El triptófano es esencial para que el cerebro segregue la Serotonina que es un neurotransmisor cerebral.
• Favorece el sueño ya que la Serotonina es precursora de hormona Melatonina vital para regular el ciclo diario de vigilia-sueño.
• En algunos casos se observa un efecto antidepresivo debido a la Serotonina.
• El efecto tranquilizante de la Serotonina actúa con un efecto antiansiedad o ansiolítico.
• El triptófano es muy útil en problemas de obesidad donde el componente ansioso sea muy importante (por ejemplo en Bulímias). El Triptófano ayuda a que la Serotonina controle el apetito evitando así la típica ansiedad por la comida, sobre todo en aquellas personas que no pueden dejar de comer todo el día.
• Al actuar sobre el estrés nos puede ayudar "de rebote" a controlar los niveles de insulina ya que esta hormona acusa, en gran manera, el estado de nuestro sistema nervioso.
• En casos de agresividad debido a tensión nerviosa por ansiedad.
• Ayuda a la formación de vitamina B3 o Niacina. De hecho con cada 60 miligramos de triptófano a partir de la dieta nuestro cuerpo elabora 1 mg. de Niacina.
• Es muy importante tomarlo media hora antes de los alimentos o fuera de las comidas ya que sino actúa como simple aminoácido o proteína pero no hace la función beneficiosa del sistema nervioso que buscamos.
• El triptófano no debe usarse junto con medicamentos antidepresivos o tranquilizantes sin el consentimiento de un médico especialista.
• El L-5-Hidroxitriptófano (5-HTP) es una variante más eficaz del triptófano.