Diferencia entre revisiones de «Grupo funcional»

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Revisión del 18:38 7 oct 2009

En química orgánica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

Grupos funcionales más comunes

Los grupos funcionales listados a continuación son los más comunes. En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Funciones oxigenadas

Presencia de uniones C-O

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH Hidroxilo hidroxi- -ol Etanol (Alcohol etílico)
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' Alcoxi -oxi- R-il R'-il éter Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H Carbonilo carbaldehido- -al Etanal (Acetaldehído)
Cetona R-C(=O)-R' Carbonilo oxa- -ona Propanona (Acetona)
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo carboxi- Ácido -ico Ácido etanoico (Ácido acético)
Grupo acilo Éster R-COO-R' Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo (Acetato de etilo)

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de uniones C-N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NR2 Amino amino- -amina Isobutilamina
Imina R-NCR2 Imina _ _ 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-C(=O)N(-R')-R" Imida _ _ Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 Nitro nitro- _ Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo Tetracianoetileno (TCNE)
Isocianuro R-NC Isocianuro alquil isocianuro _ Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO Isocianato alquil isocianato _ Metil isocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' Azo _ _ Dietil azodicarboxilato (DEAD)
Diazoderivado R=N=N Diazoderivado diazo- _ Diazometano
Sal de diazonio -N≡N -azida 2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
_ Hidracina R2N-NR2 _ _ _ Hidroxilamina -NOH _ _ _ _

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo Sufijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo Sufijo
Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquil tio-
R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Fosfina PR3 Fosfina _ _ Clorodifenilfosfina
_ P(=O)R3 Óxido de fosfina _ _ Hexametilfosforamida (HMPA)
Fosfinito P(OR)R2 Fosfinito _ _ [[Imagen:|75px|]]
Fosfinato P(=O)(OR)R2 Fosfinato _ _ Cloroetilfosfinato
Fosfonito P(OR)2R Fosfonito _ _ HEDP
Fosfonato P(=O)(OR)2R Fosfonato _ _ N-fosfonometil glicina(Glifosato)
Fosfito P(OR)3 Archivo:Phosphite _ fosfito Trimetil fosfito
Grupo fosfato Fosfato P(=O)(OH)2R Fosfato _ _ Fosfato de trietilo
Fosforano PR5 Fosforano _ _ Diclorotrifenilfosfina

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical con el significado que precede a radical libre.