Enlace glucosídico

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En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace mediante el cual se unen entre sí dos o más monosacáridos formando disacáridos o polisacáridos, respectivamente. Su denominación más correcta es enlace O-glucosídico pues se establece en forma de éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada pareja de monosacáridos.

Descripción[editar]

Esquema del enlace O-glucosídico entre dos monosacáridos de glucosa.

En el esquema, se unen dos moléculas de α-D-glucosa (son α porque el grupo OH del carbono anomérico está en posición trans con respecto al CH2OH).

En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la molécula de agua, al igual que ocurre en la formación del enlace peptídico.

Si la reacción de los OH provienen de los dos carbonos anómericos, el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomérico y de otro carbono no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda un grupo OH libre en el otro carbono anómerico). Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reacción con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens.

Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O-glucosídico.

Nomenclatura[editar]

Para nombrar los disacáridos se considera la posición del enlace respecto al carbono anomérico, componiendo el nombre de la siguiente forma:[1]

  • Se indica la configuración del carbono anomérico que une los monómeros
  • Se añade el enantiómero (D o L) de cada uno
  • Se indica la estructura del anillo de cada monómero (furano o pirano)
  • Se añade la terminación -osil al primer monosacárido
  • Entre paréntesis se coloca el número del carbono del primer monómero unido por el enlace, una flecha y el número del carbono del segundo (X → X`)
  • Se escribe el segundo monosacárido siguiendo las reglas anteriores. Si el enlace es dicarbonílico termina en -ósido; si el enlace es monocarbonílico termina en -osa.

Así el ejemplo del esquema será: α-D-glucopiranosil (1→4) α-D-glucopiranosa

Tipos de enlaces[editar]

En la naturaleza se encuentran 5 tipos de enlace glucosídico entre diferentes tipos de monosacáridos:

Referencias[editar]

  1. Teijón Rivera, José María (2006). «V: Hidratos de carbono». Fundamentos de bioquímica estructural. Editorial Tebar. p. 319 |página= y |páginas= redundantes (ayuda). ISBN 9788473602280. Consultado el 5 de noviembre de 2013. 

Enlaces externos[editar]