Cumestano

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Cumestano
Coumestan.png
Nombre (IUPAC) sistemático
[1]Benzoxolo[3,2-c]chromen-6-one
Identificadores
Número CAS 479-12-9[1]
ChEBI 72578
ChemSpider 553855
PubChem 638309
Propiedades físicas
Masa molar 236.22 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Cumestano es un producto de oxidación de pterocarpano[2] que son similares a la cumarina. Coumestano forma el núcleo central de una variedad de compuestos naturales conocidos colectivamente como cumestanos. Los coumestanos, incluyen el cumestrol, un fitoestrógeno, se encuentran en una variedad de plantas. Las fuentes de alimentos ricos en isoflavonas incluyen arvejas , frijoles pintos, frijoles de lima, y especialmente la alfalfa y los brotes de trébol.[3]


Cumestrol tiene aproximadamente la misma afinidad de unión por el ER-β receptor de estrógeno como 17β-estradiol , pero mucho menos afinidad por 17α-estradiol , aunque la potencia estrogénica de cumestrol en ambos receptores es mucho menor que la de 17β-estradiol.[4]

Debido a la actividad estrogénica de algunos cumestanos, una variedad de síntesis se han desarrollado que permite la preparación de cumestanos de modo que sus efectos farmacológicos se pueden explorar.[5] [6]

Coumestanos[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. http://link.springer.com/article/10.1007%2Fs11094-013-0886-5#page-1
  3. Barbour S. Warren, Research Associate, BCERF & Carol Devine, Ph.D., R.D., Educational Project Leader, BCERF (revised July 2001). «Cornell University». Program on Breast Cancer and Environmental Risk Factors. Cornell University. Consultado el 19-03-2011.
  4. Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Interaction of estrogenic chemicals and phytoestrogens with estrogen receptor beta». Endocrinology 139 (10):  pp. 4252–4263. doi:10.1210/en.139.10.4252. PMID 9751507. http://endo.endojournals.org/cgi/content/full/139/10/4252. 
  5. Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). «An Efficient Synthesis of Coumestrol and Coumestans by Iodocyclization and Pd-Catalyzed Intramolecular Lactonization». Journal of Organic Chemistry 70 (24):  pp. 9985–9989. doi:10.1021/jo0517038. PMID 16292831. 
  6. Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). «Efficient synthesis of benzofurans utilizing [3,3]-sigmatropic rearrangement triggered by N-trifluoroacetylation of oxime ethers: short synthesis of natural 2-arylbenzofurans». European Journal of Organic Chemistry 2007 (9):  pp. 1491–1509. doi:10.1002/ejoc.200601001. 

Enlaces externos[editar]