Cinamaldehído
Apariencia
Cinamaldehído | ||
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Nombre IUPAC | ||
(2E)-3-fenilprop-2-enal | ||
General | ||
Otros nombres | Cinamaldehído, aldehído cinámico | |
Fórmula semidesarrollada | C6H5CHCHCOH | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | C9H8O | |
Identificadores | ||
Número CAS | 104-55-2[1] | |
Número RTECS | GD6475000 | |
ChEBI | 16731 | |
ChEMBL | CHEMBL293492 | |
ChemSpider | 553117 | |
DrugBank | DB14184 | |
PubChem | 637511 | |
UNII | SR60A3XG0F | |
KEGG | C00903 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Amarillo claro | |
Densidad | 105 kg/m³; 105 g/cm³ | |
Masa molar | 13 216 g/mol | |
Punto de fusión | 265,65 K (−8 °C) | |
Punto de ebullición | 521,15 K (248 °C) | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | ligeramente soluble | |
Peligrosidad | ||
NFPA 704 |
2
2
0
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Frases R |
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Frases S | S26, S36 | |
Compuestos relacionados | ||
Aldehídos | Benzaldehído, acroleína | |
Otros compuestos | Ácido cinámico | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico de la canela. Se trata de un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído.
Estructura y síntesis
El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, siendo sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza.
De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.