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Cinamaldehído

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Cinamaldehído
Nombre IUPAC
(2E)-3-fenilprop-2-enal
General
Otros nombres Cinamaldehído, aldehído cinámico
Fórmula semidesarrollada C6H5CHCHCOH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H8O
Identificadores
Número CAS 104-55-2[1]
Número RTECS GD6475000
ChEBI 16731
ChEMBL CHEMBL293492
ChemSpider 553117
DrugBank DB14184
PubChem 637511
UNII SR60A3XG0F
KEGG C00903
Propiedades físicas
Apariencia Amarillo claro
Densidad 105 kg/; 105 g/cm³
Masa molar 13 216 g/mol
Punto de fusión 265,65 K (−8 °C)
Punto de ebullición 521,15 K (248 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua ligeramente soluble
Peligrosidad
NFPA 704

2
2
0
Frases R Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre no puede ser un número entero. Usa un título descriptivo, Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre no puede ser un número entero. Usa un título descriptivo, Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; el nombre no puede ser un número entero. Usa un título descriptivo
Frases S S26, S36
Compuestos relacionados
Aldehídos Benzaldehído, acroleína
Otros compuestos Ácido cinámico
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico de la canela. Se trata de un líquido amarillo pálido y viscoso que se presenta de forma natural en la corteza del árbol de la canela y otras especies del género Cinnamomum. El aceite esencial de la canela se compone en un 90% de cinamaldehído.

Estructura y síntesis

El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, siendo sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza.

De forma natural, existe en forma de trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.

Referencias