Bifenilo

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Bifenilo
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Nombre (IUPAC) sistemático
1,1'-Bifenilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H10
Identificadores
Número CAS [92-52-4][1]
ChEBI 17097
ChemSpider 6828
PubChem 7095
Propiedades físicas
Densidad Expresión errónea: carácter de puntuación « » desconocido kg/m3; 1,04 g/cm3
Masa molar 154,21 g/mol
Punto de fusión 343 K (70 °C)
Punto de ebullición 529 K (256 °C)
Punto de descomposición 342 K (69 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 386 K (113 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 813 K (540 °C)
Frases R R36/37/38, R50/53
Frases S S2, S23, S60, S61
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bifenilo (difenilo, fenilbenceno o 1,1'-bifenilo) es un compuesto orgánico sólido que se forma de manera incolora a cristales amarillos. Posee un aroma muy agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula molecular C12H10. Es conocido por ser un producto inicial en la producción de bifenilos policlorados (PCB), que fue usado ampliamente como fluido dieléctrico y agente de transferencia de calor. También es un intermediario para la producción como anfitrión de otros compuestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos insecticidas y plásticos.

Propiedades[editar]

El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrán mineral, crudo y gas natural, y puede ser producido con esos materiales a partir de la destilación. Es insoluble en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. La molécula bifenilo consiste en dos anillos de benceno conectados, sin ninguna funcionalidad adicional, y en consecuencia no es muy reactiva. El punto de inflamabilidad es de 113 °C y su temperatura de autoignición es de 540 °C.

Estereoquímica[editar]

Hay una rotación en el enlace C-C entre los dos fenilos, y especialmente en sus derivativos orto-sustituidos, están impedidos estéricamente. Por lo tanto, algunos bifenilos sustituidos presentan atropisomerismo; una condición donde los isómeros individuales C2simétricos son conformacionalmente estables. Algunos derivados, en algunas moléculas afines como el BINAP, tiene aplicación como ligandos en la síntesis asimétrica.

Aspectos biológicos[editar]

El bifenilo previene el crecimiento de moho y hongos, y es usado como conservante (E230, en combinación con E231, E232 y E233), particularmente en la preservación de los cítricos durante su transporte.

Es medianamente tóxico, pero puede ser degradado biológicamente por conversión a componentes no tóxicos. También algunas bacterias posen anillos aromáticos de bifenilo añadidos con moléculas de oxígeno. Se ha demostrado que algunas bacterias que pueden degradar bifenilo, también pueden degradar bifenilos policlorados (PCB), una sustancia sintética que es más dañina al ambiente que sus contrapartes naturales.[2]

Compuestos[editar]

Los bifenilos sustituidos pueden ser preparados de manera sintética con reacciones de acoplamiento tales como la reacción de Suzuki y la reacción de Ullmann. Los bifenilos policlorados actúan como congelantes y los bifenilos polibromados son retardantes del fuego. Un compuesto del bifenilo aparece en algunos fármacos como Valsartán y Telmisartán.

Referencias[editar]

Enlaces externos[editar]