Berberina

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Berberina
General
Otros nombres umbellatine; 5,6-dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H18NO4+
Identificadores
Número CAS 2086-83-1[1]
ChEBI 16118
ChEMBL 12089
ChemSpider 2263
DrugBank DB04115
PubChem 2353
UNII 0I8Y3P32UF
KEGG C00757
O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
Propiedades físicas
Apariencia amarillo sólido
Masa molar 336,36122 g/mol
Punto de fusión 145 K (−128 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua poco soluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Berberine es un amonio cuaternario sal delgrupo de isoquinolina alcaloides. Se encuentra en las plantas como Berberis [e.g. Berberis aquifolium, Berberis vulgaris, Berberis aristata, Hydrastis canadensis, Xanthorhiza simplicissima, Phellodendron amurense,[2]Coptis chinensis, Tinospora cordifolia, Argemone mexicana y Eschscholzia californica. La berberina se encuentra generalmente en las raíces, rizomas, tallos y corteza.

La berberina tiene un fuerte color amarillo, por lo que en épocas anteriores. las especies de Berberis se utilizaron para teñir la lana, el cuero y la madera. La lana es aún hoy teñida con berberina en el norte de la India. Bajo la luz ultravioleta, la berberina muestra un fuerte color amarillo fluorescente,[3]​ por lo que se utiliza en la histología para teñir la heparina en los mastocitos.[4]​ Como un tinte natural, la berberina tiene un índice de color de 75160.

Como medicina tradicional y suplemento dietético la berberina muestra actividad contra infecciones fúngicas de Candida albicans, levaduras, parásitos, e infecciones viral/bacterianas.[5][6]​ La berberina se considera que es un antibiótico.[7][8]​ La berberina activa la intercalación en el ADN. Como medicinal se estudia sus efectos contra el cáncer, la depresión clínica y otras enfermedades.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Zhang, Q; Cai, L; Zhong, G; Luo, W (2010). «Simultaneous determination of jatrorrhizine, palmatine, berberine, and obacunone in Phellodendri Amurensis Cortex by RP-HPLC». Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica 35 (16): 2061-4. PMID 21046728. 
  3. Weiß, Dieter (2008). «Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur» (en german). Consultado el 17 de julio de 2009. 
  4. «B3251 Berberine chloride form». Sigma-Aldrich. 2013. Consultado el 2 de agosto de 2013. 
  5. Birdsall TC, Kelly GS (1997). «Berberine: Therapeutic potential of an alkaloid found in several medicinal plants» (PDF). Alternative Medicine Reviews 2 (2): 94-103. 
  6. Peter J. Gibbs and Kenneth R. Seddon. (April de 2000). «Berberine». Alternative Medicine Review (London: British Library) 5 (2): 175-7. ISBN 0-7123-0649-8. PMID 10767672. 
  7. «Poster Presentations». FEBS Journal 277: 37. 2010. doi:10.1111/j.1742-4658.2010.07680.x. 
  8. Li Y., Zuo G.-Y. 'Advances in studies on antimicrobial activities of alkaloids" Chinese Traditional and Herbal Drugs 2010 41:6 (1006-1014)

Enlaces externos