Bencilamina

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Bencilamina
Benzylamine-2D-skeletal.png
Benzylamine-3D-spacefill.png
Nombre (IUPAC) sistemático
fenilmetanamina
General
Otros nombres α-aminotolueno, (fenilmetil)amina, (aminometil)benceno
Fórmula molecular C7H9N
Identificadores
Número CAS 100-46-9[1]
ChEBI 40538
ChemSpider 7223
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 7504
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Densidad 981 kg/m3; 0,981 g/cm3
Masa molar 107.15 g/mol
Índice de refracción 1.543
Propiedades químicas
Acidez 9.34 pKa
Solubilidad en agua 3.24g/100g (25 °C)
Momento dipolar 1.38 D
Peligrosidad
Frases R R11 R22 R34
Frases S S1/2S26 S36/37/39 S45
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bencilamina es un compuesto orgánico líquido incoloro de fórmula molecular C7H9N. Consiste en un grupo bencilo enlazado a un grupo funcional de la amina; es un precursor común en síntesis orgánica.

Fabricación[editar]

Bencilamina se puede producir a través de un número de maneras: a partir de la reacción de cloruro de bencilo y amoníaco; por la reducción del benzonitrilo; partir de la reacción entre el bromuro de bencilo y acetamida; partir de la reacción entre N-bencilftalimida e hidrato de hidrazina.

Benzonitrile hydrogenation.svg

Usos[editar]

Se utiliza como una fuente de enmascarado del amoníaco, ya que después de N-alkylation, el grupo bencilo puede ser eliminado por hidrogenolisis:[2]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Normalmente se utiliza una base en el primer paso para absorber el HBr (o el ácido correspondiente para otros tipos de agentes alquilantes)

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). "4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152.  (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).

Bibliografía[editar]

  • The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals (2006). Auflage, ISBN 978-0-911910-00-1