Cloruro de bencilo

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Cloruro de bencilo
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Nombre (IUPAC) sistemático
(clorometil)benceno
General
Otros nombres α-clorotolueno, BnCl
Fórmula molecular C7H7Cl
Identificadores
Número CAS 100-44-7[1]
ChEBI 615597
ChemSpider 13840690
PubChem 7503
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Densidad 1100 kg/m3; 1,1 g/cm3
Masa molar 126.58 g/mol
Punto de fusión 234,15 K (-39 °C)
Punto de ebullición 452,45 K (179 °C)
Familia Halogenuros de bencilo
Compuestos relacionados
Alcohol bencílico Tolueno
Fluoruro de bencilo Bromuro de bencilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Cloruro de Bencilo es un compuesto orgánico cuya estructura corresponde a un anillo de benceno sustituido con un clorometilo.

La síntesis de este compuesto se lleva a cabo por la reacción entre tolueno y cloro gaseoso, utilizando luz ultravioleta como catalizador de manera de que el mecanismo de reacción principal sea de sustitución por radicales libres en el grupo metilo y no de sustitución electrofílica en el anillo; como subproductos de la reacción se forman también cloruro de bencilideno(o dicloruro de bencilo), cloruro de bencilidino (o tricloruro de bencilo) y una pequeña cantidad de compuestos de sustitución en el anillo bencénico, de los cuales se separa por destilación fraccionada.

Se utiliza como intermediario en la síntesis de una serie de productos químicos, como alcohol bencílico, benzoato de bencilo, etc.


Referencias[editar]