Aristoloqueno

Aristolocheno
Nombre IUPAC
	(4S,4aR,6S)-6-Isopropenyl-4,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
General
Otros nombres	(+)-Aristolochene
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H24
Identificadores
Número CAS	123408-96-8
ChEBI	43445
ChemSpider	570881
PubChem	656496
UNII	459BG6ZY5H
KEGG	C02004
	SMILES C[C@H]1CCCC2=CC[C@@H](C[C@]12C)C(=C)C
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h9,12-13H,1,5-8,10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m0/s1; Key: YONHOSLUBQJXPR-KCQAQPDRSA-N
Propiedades físicas
Densidad	0,894 kg/m³; 0,000894 g/cm³
Masa molar	204,35 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Aristolocheno es un sesquiterpeno bicíclico producida por algunos hongos incluyendo el moho de queso Penicillium roqueforti. Se biosintetiza a partir de pirofosfato de farnesilo por medio de una reacción catalizada por aristoloqueno sintasa y su hidrocarburo está en la base de la síntesis de una amplia variedad de toxinas fúngicas.^[2]

La sustancia fue aislada de Penicillium roqueforti, un hongo usado para hacer el queso azul como Roquefort, Danablu, Stilton y Gorgonzola.

Aristolocheno es un precursor de la toxina conocida como PR toxin, prooducida por Penicillium roqueforti.^[3] PR-toxin ha estado implicada en micotoxicosis resultado de comer granos contaminados.^[4]

Compuestos relacionadas

Referenciass

↑ Número CAS
↑ Terpene Biosynthesis, Chem 549, College of Pharmacy, University of Arizona
↑ Proctor RH, Hohn TM (February 1993). «Aristolochene synthase. Isolation, characterization, and bacterial expression of a sesquiterpenoid biosynthetic gene (Ari1) from Penicillium roqueforti». J. Biol. Chem. 268 (6): 4543-8. PMID 8440737. Consultado el 3 de diciembre de 2008.
↑ Chen FC, Chen CF, Wei RD (1982). «Acute toxicity of PR toxin, a mycotoxin from Penicillium roqueforti». Toxicon 20 (2): 433-41. PMID 7080052. doi:10.1016/0041-0101(82)90006-X. Consultado el 3 de diciembre de 2008.

Enlaces externos

(+)-Aristolochene at ChEBI

[1] Número CAS

[2] Terpene Biosynthesis, Chem 549, College of Pharmacy, University of Arizona

[pmid8440737-3] Proctor RH, Hohn TM (February 1993). «Aristolochene synthase. Isolation, characterization, and bacterial expression of a sesquiterpenoid biosynthetic gene (Ari1) from Penicillium roqueforti». J. Biol. Chem. 268 (6): 4543-8. PMID 8440737. Consultado el 3 de diciembre de 2008.

[pmid7080052-4] Chen FC, Chen CF, Wei RD (1982). «Acute toxicity of PR toxin, a mycotoxin from Penicillium roqueforti». Toxicon 20 (2): 433-41. PMID 7080052. doi:10.1016/0041-0101(82)90006-X. Consultado el 3 de diciembre de 2008.

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