Aliina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Aliina
Alliin Structural Formula V.1.svg
Fórmula molecular C6H11NO3S
Identificadores
Número CAS [556-27-4][1]
Propiedades físicas
Masa molar 177.22 g/mol
Punto de fusión 437 K (164 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Soluble
Peligrosidad
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
1
0
 
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La aliina es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina (principal responsable del aroma del ajo).

Bioquímica[editar]

Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliina: una establecida por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del glutation. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo. Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-alilcisteína se oxida para dar la aliicina.[2]

A: Teoría de Granroth. B: Teoría de Lancaster-Shaw

La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliína. Al trozar los tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliina son:

  • Sulfóxido de S-metil cisteína (MCSO, metiina, presente en la mayoría de las especies de Allium y en algunas brasicáceas)
  • Sulfóxido de S-trans-prop-1-enil cisteína (PECSO o isoaliina; característica de la cebolla),
  • Sulfóxido de S-propilcisteína (PCSO, propiina, en la cebolla y especies afines).
  • Ajoenos (E y Z)
  • Sulfóxido de tiopropanal
  • Vinilditiinas
  • Tioacroleína
  • Sulfuros de alilo

Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje, y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.[3] [4]

Metabolitos de la aliina

Referencias[editar]

  1. [556-27-4 Número CAS]
  2. M.G. Jones et al. (2007). «The Biochemical and Physiological Genesis of Alliin in Garlic». Medicinal and Aromatic Plant Science and Biotechnology 1 (1):  pp. 21-24. 
  3. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689. 
  4. Jones MG, Hughes J, Tregova A, Milne J, Tomsett AB, Collin HA (2004). 55.  pp. 1903-1918..