Sulfóxido de tiopropanal

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Sulfóxido de tiopropanal
Propanethial-S-oxide.png
Geometría del sulfuro de tiopropanal
Syn-propanethial-S-oxide-3D-balls.png
Sulfuro de tiopropanal
Nombre (IUPAC) sistemático
1-Sulfinilpropano
General
Otros nombres Sulfóxido de tiopropanal
Fórmula semidesarrollada C3H6OS
Identificadores
Número CAS 32157-29-2[1]
ChemSpider 390214
PubChem 441491
Propiedades físicas
Estado de agregación Gas
Apariencia incoloro
Masa molar 90.14 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El sulfóxido de tiopropanal (C3H6OS) es un gas que actúa como un agente lacrimógeno (disparador del lacrimeo y escozor al contacto con los ojos). La sustancia se libera desde la cebolla, Allium cepa, al cortarla. La liberación se debe a la ruptura de las células de cebolla y la consecuente liberación de enzimas llamadas alinasas, que luego se descompone en aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos. Un ácido sulfénico, ácido 1-propenesulfénico, se forma cuando las cebollas se cortan, y es rápidamente reorganizado por una segunda enzima, llamada sintasa factor lacrimógeno o LFS, dando sulfóxido de tiopropanal.[2] El gas se difunde por el aire y, en contacto con los ojos, estimula las neuronas sensoriales creando una sensación de escozor y dolor. Las lágrimas son liberadas por las glándulas lacrimales para diluir y limpiar los irritantes.[3]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010), chapter 4
  3. Scott, Thomas. «What is the chemical process that causes my eyes to tear when I peel an onion?». Ask the Experts: Chemistry. Scientific American. Consultado el 28-04-2007.