2-naftol

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2-Naftol
Beta-Naphthol.svg
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H7OH
Identificadores
Número CAS 135-19-3[1]
ChEBI 10432
ChemSpider 8341
PubChem 8663
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido cristalino
Apariencia Incoloro
Densidad 1220 kg/m3; 1,22 g/cm3
Masa molar 144,17 g/mol
Punto de fusión 396 K (123 °C)
Punto de ebullición 559 K (286 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,74
Termoquímica
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 262 K (-11 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 834 K (561 °C)
Compuestos relacionados
Hidrocarburos Ciclohexano
Naftaleno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

2-Naftol, o β-naftol, es un sólido cristalino incoloro de fórmula C10H7OH, es un isómero de 1-naftol, que difieren según la ubicación el hidroxilo de naftaleno.Los naftoles son los homólogos del naftaleno de fenol, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles. Ambos isómeros son solubles en alcohol, éter y cloroformo. Se pueden utilizar en la producción de tinta s en la síntesis orgánica. Por ejemplo, 2-naftol se hace reaccionar para formar 1,1'-Binaftaleno-2,2'-diol. Es uno de los derivados de la naftalina más importantes, se parecen a los fenoles en sus propiedades químicas y tiene distintas aplicaciones en la industria química.

Obtención[editar]

Se obtiene mediante una sustitución electrofília aromática. El electrófilo es el SO3.Se utiliza ácido sulfúrico fumante, una mezcla de 7% de SO3 en H2SO4.Se trata de una reacción fácilmente reversible. Se ve favorecida con ácido concentrado. Luego, hay un islamiento del ácido -naftalensulfónicocomo sal de sodio, se agrega la sal gradualmente a un 50% de NaOH líquido, y se calienta a 300 °C y la mezcla es calentada a más de 320 °C en un reactor, agitando el sistema. La mezcla es tratada con exceso de agua, y es neutralizada hasta un pH8 con H2SO4 diluido ( a 100 °C). El producto se obtiene como un aceite, es separado de la solución,lavado con agua caliente, destilado al vacío, y desecado a 100 °C, después es fundido y triturado para obtener el producto final paraembalar.

Poducción mundial[editar]

Antes de 1980, Estados Unidos y Europa Occidental eran los principales productores de 2-naftol. Empresas como Cyanamidde EEUU, controlaban elmercado y la tecnología del 2-naftol. Se detuvo la producción debido a problemas ambientales (leyes, movimientos ecologistas).China e India se convirtieron en los mayores proveedores de 2-naftol, siendo su producción de100.000 t/a.

Usos[editar]

  • Es muy importante para la vida cotidiana del hombre, debido a que 2-naftol es muy utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina y 2-etoxinaftalina.
  • Es usado como sedante para algunos animales. Se denota en el compuesto -hidroxietiléter.
  • Con este se pueden fertilizar las fruts mediante la obtención del ácido 2-naftoxiacetico.
  • También sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y lubricantes esxpresado como N-fenil-2-naftilamina.
  • Industria farmacéutica: el mayor producto es eltolnaftatoantifúngico, producido por la reacción detiofosgenoy N-metil-m-toludina.
  • Funciona como ntermediario para drogas.
  • Solventes coloreados, colorantes ácidos, colorantesmetalizados y en pigmentos.

Efectos en los seres vivos[editar]

  • Puede ser absorbido a través de la piel, causando en esta ademássensibilidad. A su vez, su exposición puede causar serio daño ocular.
  • Tiene una alta toxicidad para los organismos acuáticos.
  • Estudios sobre animales (ratones) prueban que la ingesta del compuesto provoca una reducción en las actividades: respiración agitada, entrecerramientode párpados, secreción nasal y diarrea. Una ingesta que supere los niveles permitidos (1320mg/kg) produce una reducción en los reflejos y convulsiones. La inhalación por un período de 4 horas, en una concentración de 2200 mg/m3 provoca consecuencias similares a la ingesta del compuesto.
  • Se desconocen propiedades cancerígenas del compuesto en organismosvivos.
  • Se puede estar expuesto al 2-naftol a través del consumo de cigarrillos.

Referencias[editar]

http://es.scribd.com/doc/59440521/2-Naftol. http://www.cosmos.com.mx/h/tec/dmvv.htm

Enlaces externos[editar]