1-propanamina

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1-propanamina
Propylamine.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1-propanamina
General
Otros nombres n-propilamina
Fórmula molecular C3H9N
Identificadores
Número CAS 107-10-8[1]
Número RTECS UH9100000
ChEBI 39870
ChemSpider 7564
PubChem 7852
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Apariencia incoloro
Densidad 719 kg/m3; 0,719 g/cm3
Masa molar 59.11 g/mol
Punto de fusión -83+273,15 K (-83 °C)
Punto de ebullición 48+273,15 K (48 °C)
Propiedades químicas
Acidez 10.53[2] pKa
Solubilidad en agua Miscible
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad -37+273 K (-37 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

3
3
0
 
Temperatura de autoignición 318+273 K (318 °C)
Riesgos
Ingestión Sensación de quemazón en la boca, garganta y tracto digestivo. Dolor de cabeza, náuseas, debilidad.[3]
Inhalación Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.[3]
Piel Enrojecimiento, dolor, ampollas.[3]
Ojos Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.[3]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La 1-propanamina o n-propilamina es una amina primaria con fórmula molecular C3H9N.

Síntesis[editar]

Sintesis propanamina.png
1) A partir de propanamida o propanonitrilo[editar]

La reducción de propanamida o propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina.[4]

2) A partir de butilamida[editar]

Como producto de la reacción de la butanamida con bromo en medio acuoso fuertemente alcalino se obtiene 1-propanamina y dióxido de carbono.[4]

3) A partir de propanal[editar]

El propanal al reaccionar con el amoníaco produce 1-propilimina. Al ser tratada posteriormente con un reductor como H2/Ni0 o HNa se sintetiza la 1-propanamina.[4]

4) A partir de halogenuros de n-propilo[editar]

La 1-propanamina puede ser preparada a partir de halogenuros de n-propilo (P.Ej.: 1-cloropropano o 1-bromopropano) utilizando ftalimida de potasio con N,N-Dimetilformamida (DMF) como solvente y posterior hidrólisis alcalina.[4]

Síntesis de gabriel (propanamina).png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
  3. a b c d n-propilamina. Fichas Internacionales de Seguridad Química.
  4. a b c d McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 903–911. ISBN 970-686-354-0.