Síntesis de Gabriel

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La síntesis de Gabriel es un procedimiento químico que permite obtener con buenos rendimientos aminas primarias a partir halogenuros de alquilo (con bajo impedimento estérico) utilizando ftalimida de potasio.[1] Fue nombrada así en honor al químico alemán Siegmund Gabriel.

Mecanismo de reacción[editar]

A) Formación de la ftalimida de potasio[editar]

La ftalimida al reacionar con hidróxido de potasio con etanol (reactivo conocido como potasa alcohólica) produce la ftalimida de potasio mediante una reacción ácido-base.[1]

Reacción ftalimida.png

B) Alquilación de la ftalimida de potasio[editar]

La ftalimida de potasio reacciona con un halogenuro de alquilo primario o secundario mediante un mecanismo de reacción SN2. La reacción ocurre en un solo paso sin intermediarios de reacción.[1]

Síntesis de gabriel A.png

C) Hidrólisis o tratamiento con hidrazina[editar]

La separación de la amina primaria puede ocurrir de diferentes formas, la elección del método adecuado dependerá de las necesidades del protocolo experimental:

1) hidrólisis básica con una base fuerte como NaOH: En este caso se obtendrán como productos ftalato de sodio (soluble en agua) y alquilamina (su solubilidad en agua depende del número de carbonos del resto alquilo).[1]
2) hidrólisis ácida con un ácido fuerte como HCl: Como producto de la reacción se obtendrán ácido ftálico (insoluble en agua) y cloruro de alquilamonio (soluble en agua).
3) Tratamiento con NH2NH2: Los productos de la reacción, en este caso, serán ftalilhidrazina y alquilamina.[2]
Síntesis de gabriel B.png

Referencias[editar]

  1. a b c d McMurry, John (2004). «Aminas». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 905–906. ISBN 970-686-354-0. 
  2. Allinger, Norman L. (1984). «Amidas». Química orgánica (segunda edición). Reverté. p. 805. ISBN 84-291-7015-4.