1,2-dodecanodiol

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Esta es una versión antigua de esta página, editada a las 16:11 25 oct 2019 por Aosbot (discusión · contribs.). La dirección URL es un enlace permanente a esta versión, que puede ser diferente de la versión actual.
 
1,2-dodecanodiol
Nombre IUPAC
Dodecano-1,2-diol
General
Otros nombres 1,2-dihidroxidodecano
Laurilglicol
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)9-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular C12H26O2
Identificadores
Número CAS 1119-87-5[1]​
ChemSpider 83832
PubChem 92866
UNII EMM0U4H102
CCCCCCCCCCC(CO)O
InChI=InChI=1S/C12H26O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-12(14)11-13/h12-14H,2-11H2,1H3
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 922 kg/m³; 0,922 g/cm³
Masa molar 20 233 g/mol
Punto de fusión 58 °C (331 K)
Punto de ebullición 304 °C (577 K)
Presión de vapor 1,1 × 10-5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,459
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 33 mg/L
log P 3,8
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 408 K (135 °C)
NFPA 704

0
0
0
 
Compuestos relacionados
alcoholes 1-dodecanol
dioles 1,2-nonanodiol
1,2-decanodiol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 1,2-dodecanodiol, llamado también laurilglicol, es un diol de fórmula molecular C12H26O2. Es isómero de posición del 1,12-dodecanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de doce átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

Propiedades físicas y químicas

El 1,2-dodecanodiol es un sólido blanco que tiene su punto de fusión a 58 °C y su punto de ebullición entre 280 °C y 315 °C (cifra aproximada). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,922 g/cm3. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,6 - 4,0, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2]​[3]​[4]​

Es un compuesto incompatible con agentes oxidantes y es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 135 ºC (valor estimado).

Síntesis y usos

El 1,2-dodecanodiol puede sintetizarse por dihidroxilación del 1-dodeceno utilizando peróxido de hidrógeno en ácido fórmico.[5]​ El empleo de un catalizador de osmio, preparado por impregnación húmeda de OsCl3·3H2O en una superficie de micro-magnetita, permite alcanzar un rendimiento del 98%.[6]​

Este diol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidodecanotioato de metilo —el cual se sintetiza desde el dodecanal— por tratamiento con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter a reflujo durante 3 horas.[7]​ Asimismo, el tratamiento de 2-deciloxirano con agua caliente y 1,4-dioxano da como resultado la formación de 1,2-dodecanodiol.[8]​

El 1,2-dodecanodiol se emplea para reducir sales de cobalto con el fin de producir nanopartículas de este metal —o de aleaciones del mismo— empaquetadas de forma hexagonal.[9]​ En este contexto, se le ha estudiado en relación a la formación selectiva de óxido de hierro en películas finas, habiéndose encontrado que la estructura del óxido puede ser controlada por medio de la polimerización hidrolítica de complejos aquo-hierro usando dioles como ligandos polidentados. A diferencia de otros dioles de cadena más corta (como 1,2-pentanodiol o 1,2-hexanodiol), el uso del 1,2-dodecanodiol permite crear una película transparente de γ-Fe2O3 con propiedades magnéticas.[10]​

El 1,2-dodecanodiol, al igual que otros 1,2-dioles de cadena larga, tiene propiedades antimicrobianas.[11]​ Por este motivo se ha utilizado, en combinación con ciertos alcoholes aromáticos, en composiciones útiles en la desinfección de superficies duras, en la fabricación de limpiadores desinfectantes y en la conservación de preparaciones antisépticas para la limpieza de la piel.[12]​ También se le incluye en composiciones para la profilaxis y el tratamiento de infecciones por dermatofitos, hongos especializados que crecen en la piel, cabello y uñas.[13]​ Otra posible aplicación del 1,2-dodecanodiol tiene que ver con su capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-octanodiol y el 1,2-decanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.[14]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-dodecanodiol:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ EMM0U4H102 (ChemSpider)
  3. ↑ 1,2-Dodecanediol (PubChem)
  4. ↑ 1,2-Dodecanediol (Molbase)
  5. ↑ Swern, D.; Billen, G.N.; Scanlan, J.T. (1946). «Hydroxylation and Epoxidation of Some 1-Olefins with Per-acids». Journal of the American Chemical Society 68 (8): 1504-1507. Consultado el 6 de noviembre de 2018. 
  6. ↑ Cano, R.; Perez, J.M.; Ramon, D.J. (2014). «Osmium impregnated on magnetite as a heterogeneous catalyst for the syn-dihydroxylation of alkenes». Applied Catalysis A: General 470: 177-182. Consultado el 6 de noviembre de 2018. 
  7. ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  8. ↑ Xu, Z.; Qu, J. (2011). «Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides». Science China Chemistry 54 (11): 1718-1725. Consultado el 6 de noviembre de 2018. 
  9. ↑ Method for producing nanoparticles of transition metals. Murray, C.B.; Sun, S. (1998) Patente US6262129B1
  10. ↑ Kojima, K.; Miyazaki, M.; Mizukami, F.; Maeda, K. (1997). «Selective Formation of Spinel Iron Oxide in Thin Films by Complexing Agent-Assisted Sol-Gel Processing». Journal of Sol-Gel Science and Technology 8 (1-3): 77-81. Consultado el 1 de octubre de 2018. 
  11. ↑ Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gómez, R. (1977). «Antimicrobial action of aliphatic diols and their esters». Food Science 42 (3): 699-701. Consultado el 7 de noviembre de 2018. 
  12. ↑ Antimicorbial mixtures. Waldmann-Laue, M.; Slominski, I.; Stoll, G.; Meyer, B.; Schneider, W. (1991) Patente US5539001A
  13. ↑ Use of c10-c14-alkane-1,2-diols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of dermatophyte infections. Schmaus, G.; Lange, S. (2006) Patente WO2008046796A2
  14. ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018. 


Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-dodecanodiol&oldid=120757692»