1,11-undecanodiol
| 1,11-undecanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Undecano-1,11-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Undecilenalcohol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2OH-(CH2)9-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C11H24O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 765-04-8[1] | |
| ChEBI | 131330 | |
| ChemSpider | 63020 | |
| PubChem | 69822 | |
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C(CCCCCO)CCCCCO
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido (polvo cristalino blanco) | |
| Densidad | 918 kg/m³; 0,918 g/cm³ | |
| Masa molar | 18 831 g/mol | |
| Punto de fusión | 62 °C (335 K) | |
| Punto de ebullición | 319 °C (592 K) | |
| Presión de vapor | 1,7 x 10-5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,459 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 89 mg/L | |
| log P | 3,2 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 419 K (146 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-undecanol | |
| dioles |
1,9-nonanodiol 1,10-decanodiol 1,12-dodecanodiol 1,16-hexadecanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,11-undecanodiol es un diol de fórmula molecular C11H24O2. Los dos grupos hidroxilo (-OH) están en los extremos de una cadena lineal de once átomos de carbono.
Propiedades físicas y químicas[editar]
El 1,11-undecanodiol es un sólido cristalino blanco que tiene su punto de fusión a 62-65 °C y su punto de ebullición a 319 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, 0,918 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,6 - 3,8, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua; en esta última, su solubilidad estimada es de 89 mg/L.[2][3][4]
En la estructura cristalina del 1,11-undecanodiol, estudiada mediante difracción de rayos X, se ha observado que, de los dos grupos hidroxilo terminales, uno tiene conformación gauche y el otro trans respecto al esqueleto hidrocarbonado. Las moléculas se disponen paralelamente al eje b y las capas se forman con un grosor igual a b/2. En estas capas, las moléculas se organizan de manera antiparalela a lo largo del eje a. Estas características son comunes a las de otros dioles con un número impar de átomos de carbono, pero diferente a los que tienen un número par.[5]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis y usos[editar]
El 1,11-undecanodiol puede prepararse por reducción del undecenato de metilo con borohidruro de zirconio, siendo el rendimiento del 94%. Si esta misma metodología se aplica al ácido 10-undecenoico en vez de al éster, el rendimiento se reduce al 77%.[7] Esta última reducción puede también llevarse a cabo empleando NaBH4/I2 en tetrahidrofurano.[8]
Otra vía de síntesis de este diol es por hidratación reductora del undec-10-in-1-ol, aplicando un catalizador dual de rutenio.[9] Por otra parte, también se ha elaborado 1,11-undecanodiol por biosíntesis del correspondiente alcano, el undecano, mediante las enzimas CYP153 de Mycobacterium marinum y Polaromonas sp. cepa JS666.[10]
Este diol puede servir para preparar extensores de cadena que se usan en la producción de poliuretanos biodegradables y ureas de poliuretano biocompatibles; estos materiales se utilizan en aplicaciones biomédicas como estentes y nano-andamios para ingeniería de tejidos.[11] También en copolímeros de éster-urea basados en aminoácidos (PEU) que se usan como adhesivos biodegradables y pueden ser adecuados para una amplia variedad de usos biomédicos.[12]
Por otra parte, este diol puede formar parte de aerosoles empleados para administrar por vía tópica agentes activos con corticosteroides. En este caso, el 1,11-undecanodiol actúa como potenciador para la penetración del fármaco a través de la piel.[13]
Precauciones[editar]
Este producto ocasiona irritación en piel y ojos, que puede ser grave en este último caso.[6]
Véase también[editar]
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,11-undecanodiol:
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,11-Undecanediol (ChemSpider)
- ↑ Undecane-1,11-diol (PubChem)
- ↑ 1,11-Undecanediol (Molbase)
- ↑ Nakamura, N.; Setodoi, S.; Ikeya, T. (1999). «1,11-undecanodiol». Acta Cryst. C55: 789-791. Consultado el 10 de noviembre de 2018.
- ↑ a b 1,11-Undecanediol. Safety Data Sheet (AK Scientific inc.)
- ↑ Narasimhan, S.; Balakumar, R. (2000). «Zirconium Borohydride - a Versatile Reducing Agent for the Reduction of Electrophilic and Nucleophilic Substrates». Synthetic Communications 30 (23): 4387-4395. Consultado el 9 de noviembre de 2018.
- ↑ A.S.Bhanu Prasad, A.S.; Bhaskar Kanth, J.V.; Periasamy, M. (1992). «Convenient methods for the reduction of amides, nitriles, carboxylic esters, acids and hydroboration of alkenes using NaBH4/I2system». Tetrahedron 48 (22): 4623-4628. Consultado el 9 de noviembre de 2018.
- ↑ Li, L.; Herzon, S.B. (2012). «Regioselective Reductive Hydration of Alkynes To Form Branched or Linear Alcohols». Journal of the American Chemical Society 134 (42): 17376-17379. Consultado el 18 de octubre de 2018.
- ↑ Scheps, D.;Malca, S.H.; Hoffmann, H.; Nestl, B.M.; Hauer, B. (2011). «Regioselective ω-hydroxylation of medium-chain n-alkanes and primary alcohols by CYP153 enzymes from Mycobacterium marinum and Polaromonas sp. strain JS666». Organis and Biomolecular Chemistry 9: 6727-6733. Consultado el 9 de noviembre de 2018.
- ↑ Chain extenders. Gunatillake, P.A. et al. (2011) Patente 20110287102A1
- ↑ Degradable amino acid-based poly (ester urea) copolymer adhesives. Becker, M. et al. (2017) Patente 20170210852A1
- ↑ Topical corticosteroid compositions. Kandavalli, S. et al. (2015) Patente 20150258119A1
| Control de autoridades |
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Datos: Q27225094
Multimedia: 1,11-Undecanediol / Q27225094