Ácido siálico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Estructura química del ácido siálico.

El ácido siálico o ácido N-acetilneuramínico es un monosacárido ácido derivado del ácido neuramínico (un compuesto base de 9 átomos de carbono) mediante acetilación. Es un componente importante de las glucoproteínas. Se sintetiza a partir de la glucosamina 6 fosfato con acetil CoA por una transferasa dando -N- acetilglucosamina 6P de hay mediante la epimerización de la -N-acetilglucosamina 6 fosfato en N-acetilmanosamina-6-fosfato. Este último compuesto reacciona con el fosfoenolpiruvato para dar lugar al -N- acetilneuraminico 9 P (ácido siálico), que, para poder entrar en la ruta de biosíntesis de oligosacáridos en la célula ha de activarse mediante la adición de un nucleósido monofosfato, proporcionado por la citidina trifosfato, lo que da lugar a la «citidina monofosfato-ácido siálico» (CMP-ácido siálico). Una cuestión importante de esta reacción es que el CMP-ácido siálico se sintetiza en el núcleo celular de las células animales, mientras que el resto de azúcares ligados a nucleósidos lo hacen el el citosol.[1]

El ácido siálico está presente siempre en los gangliosidos (glucoesfingolípidos presente en la membrana plasmática de las células de los ganglios del sistema nervioso central).

Citidina monofosfato-ácido siálico, el compuesto activado del ácido neuramínico.

Biosíntesis[editar]

En sistemas bacteriales, los ácidos siálicos son biosintetizados por una enzima tipo aldolasa. La enzima utiliza un derivado de la manosa (N-Acetil-2-manosamina) como sustrato, en donde se efectúa una condensación aldólica con una molécula de ácido pirúvico, la cual aporta con tres carbonos del ácido siálico.[2]

Biosynthesis of sialic acid by a bacterial aldolase enzyme.

Referencias[editar]

  1. Mathews, C. K.; Van Holde, K.E et Ahern, K.G (2003). Bioquímica (3 edición). ISBN 84-7892-053-2. 
  2. Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, and Xi Chen. "One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural functionalities" Nature Protocols. (2006) 1(5) pp. 2485–2492