Ácido neuramínico

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Ácido neuramínico

Neuraminic-acid-3D-balls.png


Neu5NH2.png

Nombre IUPAC Ácido (4S,5R,6R,7S,8R)
-5-amino-4,6,7,8,9-
pentahidroxi-2-oxo-nonanoico
Otros nombres Ácido 5-amino-3,5-didesoxi
-D-glicero-D-galacto-nono
-2-ulosónico
Fórmula empírica C9H17N1O8
Masa molecular 267.233 g/mol
Estado físico/Color
Número CAS 114-04-5
Propiedades
Densidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

El ácido neuramínico es un monosacárido de 9 átomos de carbono, derivado de una cetononosa. En teoría, el ácido neuramínico podría considerarse como el producto de la condensación aldólica del ácido pirúvico y la D-manosamina (2-amino-2-desoximanosa) por acción de la ácido neuramínico sintasa (E.C. 4.1.3.19)[1] . Esta molécula, aunque no se encuentra como tal en la naturaleza, sí se encuentra ampliamente distribuida en forma de sus múltiples productos derivados, tanto en tejidos animales, como en bacterias, especialmente como constituyentes de glicoproteínas y gangliósidos. Los radicales N u O que dan lugar a dichos derivados del ácido neuramínico son denominados en conjunto como ácidos siálicos, siendo el más común el ácido N-Acetilneuramínico. El grupo amino puede unir tanto grupos acetil como grupos glicosil. Los radicales hidroxilo pueden variar considerablemente según la molécula, habiéndose descrito grupos acetil, lactil, metil, sulfato y fosfato.[2]

El nombre de "ácido neuramínico" fue introducido por el científico alemán E. Klenk en 1941, en referencia a los lípidos de origen cerebral desde los cuales se aisló por primera vez como producto derivado del procesamiento de dichos lípidos.[3]

El símbolo utilizado para el ácido neuramínico es Neu.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Leandro B. RODRiGUEZ-APARICIO, Miguel A. FERRERO and Angel REGLERO* (1995). «N-Acetyl-D-neuraminic acid synthesis in Escherichia coli Ki occurs through condensation of N-acetyl-D-mannosamine and pyruvate». Biochem. J. 308:  pp. 501-505. 
  2. Human Metabolome Database: Ácido nueraminico. Consultado el 15 de diciembre de 2013
  3. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.