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Diferencia entre revisiones de «Norespermidina»

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La norespermidina es una poliamina de estructura similar a la más conocida [[espermidina]].
La norespermidina es una poliamina de estructura similar a la más conocida [[espermidina]].
Aunque se ha encontrado norespermidina en algunas especies de plantas —como por ejemplo en la [[alfalfa]]—,<ref>{{cite journal | author = Rodriguez-Garay, B| title = Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)| journal = Plant Physiology | volume = 89 | issue = 2| pages = 525–529 | year = 1989 | issn = 0032-0889 | doi = 10.1104/pp.89.2.525 | pmid = 16666576 | pmc = 1055875 |display-authors=etal}}</ref><ref>{{cite journal| author = Hamana, K| title = Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine | journal = Can. J. Bot. | volume = 76 | issue = 1 | pages = 130–133 | year = 1998 | doi = 10.1139/cjb-76-1-130 |display-authors=etal}}</ref> bacterias<ref>{{cite journal | author = Yamamoto, S| title = Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea | journal = Biochem Biophys Res Commun. | volume = 87 | issue = 4 | pages = 1102–1108 | date = Apr 27, 1979 | pmid = 313792 | doi = 10.1016/S0006-291X(79)80021-2 |display-authors=etal}}</ref> y algas,<ref>{{cite journal | author = Hamana, K; Matsuzaki, S | title = Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae | journal = J. Biochem | volume = 91 | issue = 4 | pages = 1321–1328 | year = 1982 | issn = 0021-924X | pmid = 7096289 }}</ref> a diferencia de la espermidina no se conoce como producto natural en el organismo humano.
Aunque se ha encontrado norespermidina en algunas especies de plantas —como por ejemplo en la [[alfalfa]]—,<ref>{{cite journal | author = Rodriguez-Garay, B| title = Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)| journal = Plant Physiology | volume = 89 | issue = 2| pages = 525–529 | year = 1989 | issn = 0032-0889 | doi = 10.1104/pp.89.2.525 | pmid = 16666576 | pmc = 1055875 |display-authors=etal}}</ref><ref>{{cite journal| author = Hamana, K| title = Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine | journal = Can. J. Bot. | volume = 76 | issue = 1 | pages = 130–133 | year = 1998 | doi = 10.1139/cjb-76-1-130 |display-authors=etal}}</ref> bacterias<ref>{{cite journal | author = Yamamoto, S| title = Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea | journal = Biochem Biophys Res Commun. | volume = 87 | issue = 4 | pages = 1102–1108 | date = Apr 27, 1979 | pmid = 313792 | doi = 10.1016/S0006-291X(79)80021-2 |display-authors=etal}}</ref> y algas,<ref>{{cite journal | author = Hamana, K; Matsuzaki, S | title = Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae | journal = J. Biochem | volume = 91 | issue = 4 | pages = 1321–1328 | year = 1982 | issn = 0021-924X | pmid = 7096289 }}</ref> a diferencia de la espermidina no se conoce como producto natural en el organismo humano.
Por otra parte, se está investigando la norespermidina para su uso como medicamento antitumoral en el tratamiento del [[Cáncer (enfermedad)|cáncer]].<ref name=ChEBI/>
Por otra parte, se está investigando la norespermidina para su uso como medicamento antitumoral en el tratamiento del [[Cáncer (enfermedad)|cáncer]].<ref>{{cite journal | author = Prakash, NJ| title = Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine | journal = Anticancer Res. | volume = 8 | issue = 4 | pages = 563–568 | year = 1988 | pmid = 3140710 |display-authors=etal}}</ref><ref>{{cite journal | author = Sunkara, PS| title = Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine | journal = Adv Exp Med Biol. | volume = 250 | issue = | pages = 707–716 | year = 1988 | pmid = 3255245 | doi=10.1007/978-1-4684-5637-0_62|display-authors=etal}}</ref>


== Precauciones ==
== Precauciones ==

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Norespermidina
Archivo:Norspermidine.PNG
Nombre IUPAC
N'-(3-aminopropil)propano-1,3-diamina
General
Otros nombres Dipropilentriamina
bis(3-aminopropil)amina N-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina Iminodipropilamina
Fórmula semidesarrollada NH2-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2
Fórmula molecular C6H17N3
Identificadores
Número CAS 56-18-8[2]​
ChEBI 16841
ChEMBL CHEMBL28743
ChemSpider 5729
PubChem 5942
UNII RN1144MGND
KEGG C03375
NCCCNCCCN[1]​
InChI=InChI=1S/C6H17N3/c7-3-1-5-9-6-2-4-8/h9H,1-8H2
Key: OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amoniacal
Densidad 938 kg/m³; 0,938 g/cm³
Masa molar 13 122 g/mol
Punto de fusión −14 °C (259 K)
Punto de ebullición 235 °C (508 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,481
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1 × 103 g/L
log P -1,14
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 390,15 K (117 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-hexanamina
diaminas 1,6-hexanodiamina
‎Cadaverina
triaminas Espermidina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

La norespermidina, nombre común de la bis(3-aminopropil)amina o dipropilentriamina,[3]​ es una triamina de fórmula molecular C6H17N3.

Propiedades físicas y químicas

La norespermidina es un líquido incoloro o amarillento[4]​ con un punto de ebullición de 235 ºC y un punto de fusión de -14 ºC. Posee una densidad algo menor que la del agua (0,938 g/cm3), mientras que en fase gaseosa su densidad es 4,5 veces mayor que la del aire.[5]​ Es un compuesto soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,14,[3]​ indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos como el 1-octanol. Su tensión superficial, 38 dina/cm,[3]​ es muy inferior a la del agua pero sensiblemente más alta que la de otras aminas primarias y secundarias como 1-hexanamina y 1,6-hexanodiamina.

En cuanto a su reactividad, la norespermidina neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos y haluros de acilo.[4]​

Abundancia y usos

La norespermidina es una poliamina de estructura similar a la más conocida espermidina. Aunque se ha encontrado norespermidina en algunas especies de plantas —como por ejemplo en la alfalfa—,[6]​[7]​ bacterias[8]​ y algas,[9]​ a diferencia de la espermidina no se conoce como producto natural en el organismo humano. Por otra parte, se está investigando la norespermidina para su uso como medicamento antitumoral en el tratamiento del cáncer.[10]​[11]​

Precauciones

Si bien la norespermidina es combustible, no prende fácilmente. Alcanza su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 117 ºC.[3]​ Cuando el vapor de norespermidina se calienta, puede formar mezclas explosivas con el aire. Asimismo, el contacto de este material con metales puede desprender hidrógeno gaseoso inflamable.[4]​

Toxicidad

Esta poliamina resulta tóxica por inhalación, ingestión o contacto cutáneo. En este último caso, puede provocar quemaduras severas en piel y ojos. Al arder, puede generar gases irritantes y corrosivos.[4]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ bis(3-aminopropyl)amine (ChEBI)
  2. ↑ Número CAS
  3. ↑ a b c d bis(3-aminopropyl)amine (ChemSpider)
  4. ↑ a b c d DIPROPYLENETRIAMINE(56-18-8) (Chemical Book)
  5. ↑ Norspermidine (PubChem)
  6. ↑ Rodriguez-Garay, B (1989). «Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)». Plant Physiology 89 (2): 525-529. ISSN 0032-0889. PMC 1055875. PMID 16666576. doi:10.1104/pp.89.2.525. 
  7. ↑ Hamana, K (1998). «Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine». Can. J. Bot. 76 (1): 130-133. doi:10.1139/cjb-76-1-130. 
  8. ↑ Yamamoto, S (Apr 27, 1979). «Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea». Biochem Biophys Res Commun. 87 (4): 1102-1108. PMID 313792. doi:10.1016/S0006-291X(79)80021-2. 
  9. ↑ Hamana, K; Matsuzaki, S (1982). «Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae». J. Biochem 91 (4): 1321-1328. ISSN 0021-924X. PMID 7096289. 
  10. ↑ Prakash, NJ (1988). «Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine». Anticancer Res. 8 (4): 563-568. PMID 3140710. 
  11. ↑ Sunkara, PS (1988). «Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine». Adv Exp Med Biol. 250: 707-716. PMID 3255245. doi:10.1007/978-1-4684-5637-0_62. 
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