Ácido clorofórmico

Ácido clorofórmico
Nombre IUPAC
	Ácido clorometanoico
General
Fórmula semidesarrollada	CHClO2
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	463-73-0
ChEBI	192415
ChemSpider	144299
PubChem	164602
	InChI InChI=InChI=1S/CHClO2/c2-1(3)4/h(H,3,4); Key: AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	80,47 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido clorofórmico es un compuesto inestable altamente reactivo con la fórmula condensada ClCOOH. La molécula es un derivado de ácido fórmico donde el hidrógeno no ácido esta sustituido con un átomo de cloro. No obstante, la molécula, no debe confundise con el cloroformo que aunque se parecen mucho en el nombre, difieren mucho con la fórmula molecular^[2] .^[3]

La síntesis de ácido clorofórmico se lleva a cabo en dos pasos. En primer lugar, es necesario para reaccionar con Cl2 ácido fórmico para obtener fosgeno:

HCOOH + Cl₂ → ClCOCl + HCl

La reacción tiene lugar a temperaturas elevadas. El fosgeno se hidrata a continuación mediante la adición de H2O a la solución favoreciendo la hidrólisis y la formación de ácido cloroformo:

ClCOCl + H₂O → ClCOOH + HCl

La hidratación debe realizarse con cuidado y con la cantidad correcta de reactivos, ya que el exceso de ácido clorofórmico H2O tiende a reaccionar completamente dando como ácido fórmico producto final y ácido clorhídrico. Reactividad

El ácido clorofórmico en un medio acuoso da una reacción exotérmica de hidrólisis con la formación de ácido fórmico y HCl:

ClCOOH + H₂O → HCOOH + HCl

El compuesto también se utiliza en reacciones de carboxilación. En la presencia de un ácido de Lewis (generalmente cloruro de aluminio) es la formación de una alifático carboxilo y HCl:

R-CH₃ + ClCOOH —^AlCl₃→ R-CH₂-COOH + HCl

Muy utilizado en la síntesis de diversos compuestos orgánicos son también los derivados de éster de cloroformo.