Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico

Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico
	; Fórmula estructural
Nombre IUPAC
	Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico
General
Otros nombres	Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)-butanoico, Ácido α-hidroxi-γ-(metiltio)-butírico, Desmeninol, Alimet.
Fórmula molecular	C5H10O3S
Identificadores
Número CAS	583-91-5
ChEBI	137228
ChEMBL	CHEMBL2104213
ChemSpider	10946
DrugBank	DB15832
PubChem	11427
UNII	Z94465H1Y7
	InChI InChI=InChI=1S/C5H10O3S/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4,6H,2-3H2,1H3,(H,7,8); Key: ONFOSYPQQXJWGS-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido incoloro o blanco.
Masa molar	150,035 g/mol
Peligrosidad
SGA
Frases H	H315, H318, H412.
Frases P	P264, P264+265, P273, P280, P302+352, P305+354+338, P317, P321, P332+317, P362+364, P501.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico es un compuesto orgánico cuya fórmula estructural es CH₃SCH₂CH₂CH(OH)CO₂H. Es un sólido blanco. En cuanto a grupos funcionales, se trata de un ácido α-hidroxi-carboxílico y un tioéter. El compuesto está estructuralmente relacionado con el aminoácido metionina debido a la sustitución de la amina por un grupo hidroxilo.

Este compuesto se fabrica para su comercialización en forma racémica a partir de la acroleína añadiendo metanotiol por conjugación, y a continuación se forma e hidroliza una cianohidrina.^[2] Se emplea como un sustituto de la metionina en la alimentación de los animales.^[3]

En la naturaleza, este compuesto es también un intermediario en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato, un precursor del dimetilsulfuro natural.^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Rey, Patrick; Rossi, Jean-christophe; Taillades, Jacques; Gros, Georges; Nore, Olivier (1 de diciembre de 2004). «Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives». Journal of Agricultural and Food Chemistry (en inglés) 52 (26): 8155-8162. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf048827q. Consultado el 6 de abril de 2023.
↑ Lemme, A; Hoehler, D; Brennan, JJ; Mannion, PF (1 de junio de 2002). «Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens». Poultry Science (en inglés) 81 (6): 838-845. ISSN 0032-5791. doi:10.1093/ps/81.6.838. Consultado el 6 de abril de 2023.
↑ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui et al. (13 de febrero de 2017). «Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process». Nature Microbiology (en inglés) 2 (5): 1-9. ISSN 2058-5276. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. Consultado el 6 de abril de 2023.