Trialafos

Trialafos
Nombre IUPAC
	Ácido (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hidroxi(metil)fosforil]butanoil]amino]propanoil]amino]propanoil]amino]propanoico
General
Otros nombres	Trialafos; L-Alanil-L-alanil-L-alanil-fosfinotricina.
Fórmula molecular	C14H27N4O7P
Identificadores
PubChem	101606466
Propiedades físicas
Masa molar	39 436 g/mol
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El trialafos (L-alanil-L-alanil-L-alanil-fosfinotricina) es un fosfinato tetrapéptido natural que consiste en unión de tres aminoácidos alanina y glufosinato. El trialafos es un herbicida natural que se aisló de una cepa de Streptomyces hygroscopicus.^[1]

La fosfinotricina (PT) (comúnmente conocida como glufosinato), es un aminoácido no proteinogénico que se descubrió como un componente del tripéptido PT-Ala-Ala (llamado bialafos). Posteriormente se encontró en el tripéptido PT-Ala-Leu (fosalacina) de Kitasatosporia phosalacinea y el tetrapéptido PT-Ala-Ala-Ala (trialafos).^[1] Como análogos estructurales de un intermediario catalítico de la glutamina sintetasa (GS). El glufosinato inhibe de manera potente esta enzima, pero tiene poca actividad como aminoácido libre, probablemente debido a una mala absorción. Sin embargo, los péptidos "caballo de Troya" derivados del glufosinato se importan fácilmente a las células donde las peptidasas liberan el inhibidor activo. Sin embargo, la muerte de la planta como resultado de la inhibición de la GS de la planta ha convertido a estas sustancias como unos herbicidas exitosos que se venden típicamente como sal de amonio.^[2]^[3]

Referencias

↑ ^a ^b Kato, H., K. Nagayama, H. Abe, R. Kobayashi, E. Ishihara (1991). «Isolation, Structure and Biological Activity of Trialaphos». Agric. BioI. Chem. 55 (4): 1133-1134. doi:10.1080/00021369.1991.10870694.
↑ Horsman GP, Zechel DL (2017). «Phosphonate biochemistry». Chemical Reviews 117: 5704-5783. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00536.
↑ Donn G., Köcher H. (2002). Inhibitors of Glutamine Synthetase. Berlin: Springer. p. 87-101. ISBN 978-3-642-63972-2.

Datos: Q97173534

[Kato-1] Kato, H., K. Nagayama, H. Abe, R. Kobayashi, E. Ishihara (1991). «Isolation, Structure and Biological Activity of Trialaphos». Agric. BioI. Chem. 55 (4): 1133-1134. doi:10.1080/00021369.1991.10870694.

[2] Horsman GP, Zechel DL (2017). «Phosphonate biochemistry». Chemical Reviews 117: 5704-5783. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00536.

[3] Donn G., Köcher H. (2002). Inhibitors of Glutamine Synthetase. Berlin: Springer. p. 87-101. ISBN 978-3-642-63972-2.

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