Tomatina (compuesto químico)

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α-Tomatina
Alpha-Tomatine.png
Nombre IUPAC
(22S,2 mm5S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
General
Otros nombres Licopersicina
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 17406-45-0[3]
ChEBI 9630
ChEMBL 525778
ChemSpider 26536
PubChem 623058
Propiedades físicas
Masa molar 1034.18816 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La tomatina α, con fórmula química C50H83NO21, es un tóxico de glucoalcaloides encontrado en los tallos y hojas de las plantas de tomate, que tiene propiedades fungicidas.[4] La tomatina químicamente pura es un sólido blanco cristalino a temperatura y presión estándar.[5] Algunos microbios producen una enzima llamada tomatinasa que puede degradar la tomatina, haciéndola ineficaz como agente antimicrobiano.[6]

Usos[editar]

La tomatina se ha utilizado como un reactivo en química analítica para la precipitación de colesterol por solución.[4] [7] También, la tomatina es conocida por ser un adyuvante inmunológico en relación con ciertas proteínas antígenos.[8]

Referencias[editar]

  1. [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
  2. 1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1
  3. Número CAS
  4. a b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
  5. Degtyarenko, K.; de Matos, P.; Ennis, M.; Hastings, J.; Zbinden, M.; McNaught, A.; Alcántara, R.; Darsow, M.; Guedj, M.; Ashburner, M. (2008). «ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest» (pdf). Nucleic Acids Research 36: D344-D350. doi:10.1093/nar/gkm791. PMC 2238832. PMID 17932057.  tomatine (CHEBI:9630)
  6. Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). "Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase". Journal of Bacteriology 190 (23): 7684–7692. doi:10.1128/JB.01010-08. PMC 2583622. PMID 18835993.
  7. Cayen, M. N. (1971). «Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat» (pdf). Journal of Lipid Research 12 (4): 482-490. PMID 4362143. 
  8. Heal, K. G.; Taylor-Robinson, A. W. (2010). «Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ» (pdf). Journal of Biomedicine and Biotechnology 2010: 834326. doi:10.1155/2010/834326. PMC 2837906. PMID 20300588. Article ID 834326. 

Enlaces externos[editar]