Tetrahidrometanopterina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Ir a la navegación Ir a la búsqueda
 
Tetrahidrometanopterina
Tetrahydromethanopterin.svg
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30
H
45
N
6
O
16
P
Identificadores
Número CAS 92481-94-2[1]
ChEBI 17321
ChemSpider 4573696
PubChem 5462234
KEGG C01217
Propiedades físicas
Masa molar 776,682661 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La tetrahidrometanopterina (THMPT, H
4
MPT
) es una coenzima en el proceso de metanogénesis. Funciona como transportador del grupo C1 mientras se reduce a nivel de metilo, antes de ser transferido a la coenzima M.[2]

La tetrahidrosarcinapterina (THSPT, H
4
SPT
) es una forma modificada de THMPT, en la cual hay un grupo glutamil enlazado al extremo 2-hidroxiglutárico.

THMPT es la principal plataforma para transformaciones C1[editar]

El N-formilmetanofurano dona su grupo C1 al sitio N5 de la pterina para producir el formil-THMPT.[3]​ El grupo formilo subsecuentemente se condensa intramolecularmente para producir metenil-THMPT+
, el cual luego es reducido a metileno-THMPT.[4]​ El metileno-MPT subsecuentemente se convierte (utilizando coenzima F420 como fuente de electrones), a metil-THMPT, reacción catalizada por la metileno-THMPT reductasa dependiente de F420. El metil-THMPT funciona como donante de metilo a la coenzima M, una conversión mediada por la metil-THMPT:coenzima M metil-transferasa.[2]

Comparación con el ácido tetrahidrofólico[editar]

El THMP se encuentra relacionado con el mejor conocido ácido tetrahidrofólico (THFA, H
4
FA
). La diferencia más importante entre THMPT y THFA es que THFA posee un grupo aceptor de electrones en el anillo fenilo. Como resultado, el metenil-THMPT es más difícil de reducir que el metenil-THFA. La reducción la efectúa una hidrogenasa llamada "libre de grupos hierro azufre".[4]​ Este abstruso nombre distingue entre esta hidrogenasa, aquella llamada hidrogenasa solo hierro, y de las hidrogenasas que contienen grupos Fe-S.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Thauer RK (septiembre de 1998). «Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture». Microbiology 144 (Pt 9): 2377-406. PMID 9782487. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. 
  3. Acharya P, Warkentin E, Ermler U, Thauer RK, Shima S (marzo de 2006). «The structure of formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes». J. Mol. Biol. 357 (3): 870-9. PMID 16466742. doi:10.1016/j.jmb.2006.01.015. 
  4. a b Korbas M, Vogt S, Meyer-Klaucke W, et al. (octubre de 2006). «The iron-sulfur cluster-free hydrogenase (Hmd) is a metalloenzyme with a novel iron binding motif». J. Biol. Chem. 281 (41): 30804-13. PMID 16887798. doi:10.1074/jbc.M605306200.