Sakuranetina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
(Redirigido desde «Sakuranetin»)
 
Sakuranetin
Nombre IUPAC
(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres 4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone
Naringenin 7-methyl ether
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H14O5
Identificadores
Número CAS 2957-21-3[1]
ChEBI 28927
ChEMBL 448297
ChemSpider 66249
DrugBank 08517
PubChem 73571
UNII 3O38P61299
KEGG C09833
COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 286,27 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Sakuranetin es una flavanona, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa[2]​ y en el arroz, donde actúa como una fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae.[3]

Glucósidos[editar]

Sakuranin es el -O-glucósido de sakuranetin.

Metabolismo[editar]

biosíntesis

Naringenin 7-O-methyltransferasa usa naringenina para producir sakuranetin, con S-Adenosil metionina como donante de metilo.[4]

biodegradación

En compuestos como 7-metoxyladas flavanonas como sakuranetin, la desmetilación seguida de sulfatación se producen en el organismo modelo Cunninghamella elegans.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Sakuranetin on home.ncifcrf.gov». Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2018. Consultado el 8 de diciembre de 2014. 
  3. Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
  4. A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
  5. Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. (2003). "O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans". Chemical & pharmaceutical bulletin 51 (2): 203–206. doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658. INIST:14569933.

Enlaces externos[editar]