Síntesis de Rosenmund-von Braun

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La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción orgánica en la cual un halogenuro de arilo reacciona con cianuro cuproso para obtenerse así un cianuro de arilo (o benzonitrilo).[1][2][3]

Rosenmund-von Braun synthesis.svg

La reacción fue reportada inicialmente por el químico Karl Wilhelm Rosenmund, quien junto a su alumno Erich Struck descubrió en 1914 que el halogenuro de arilo reacciona con una solución agua-etanol de cianuro de potasio y cantidades catalíticas de cianuro cuproso a 200 °C. La reacción en estas condiciones produce el ácido carboxílico, pero Rosenmund especuló que el intermediario debía ser un nitrilo.[1]​ Independientemente Alfred Pongratz[4]​ y Julius von Braun mejoraron la reacción cambiando las condiciones de reacción aumentando la temperatura y sin utilizar disolvente. Diversas mejoras se han realizado sobre la reacción,[5]​ por ejemplo, al utilizar líquidos iónicos como disolventes de la reacción.[6]

Rosenmund-von-Braun-Reaktion.svg

Referencias[editar]

  1. a b Karl Wilhelm Rosenmund, Erich Struck (1919). «Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe». Chemische Berichte 52: 1749. doi:10.1002/cber.19190520840. 
  2. Julius von Braun, Gottfried Manz (1931). «Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung». Liebigs Annalen der Chemie 488: 111-126. doi:10.1002/jlac.19314880107. 
  3. For an example see: Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.212 (1955); Vol. 28, p.34 (1948). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0212.pdf
  4. Alfred Pongratz (1927). «Untersuchungen über Perylen und seine Derivate». Monatshefte für Chemie 48 (7): 585-591. doi:10.1007/BF01518076. 
  5. C. F. Koelsch, A. G. Whitney (1941). «The Rosenmund-von Braun nitrile synthesis». Journal of Orgnic Chemistry 6 (6): 795-803. doi:10.1021/jo01206a002. 
  6. Jeff Xin Wu, Brandon Beck and Rex X. Ren (2002). «Catalytic Rosenmund–von Braun reaction in halide-based ionic liquids». Tetrahedron Letters 43 (3): 387-389. doi:10.1016/S0040-4039(01)02168-2.