Roehibridina

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Roehibridina
Roehybridine.png
General
Fórmula molecular C31H39N3O5
Identificadores
Número CAS 123000-13-5[1]
Propiedades físicas
Apariencia Cristales (MeOH)
Masa molar 533.666 g/mol
Punto de fusión 210 °C (483 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La roehibridina es un alcaloide dimérico tetrahidroisoquinolínico aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = -16 (c, 0.056 en metanol).[2][3]

Derivados[editar]

 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
N2-Óxido (α-) Roehibridina α-N-óxido C31H39N3O6 409120-36-1 549.666 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida[4] [α]D = -15 (c, 0.13 en MeOH); UV: [neutral]λmax208 (log ε4.89) ;224 (log ε4.67) ;289 (log ε3.91) (MeOH)
N2-Óxido (β-) Roehibridina β-N-óxido C31H39N3O6 131669-93-7 549.666 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae)[5] [α]D = -36 (c, 0.056 en MeOH)
Éter metílico O-Metilroehibridina C32H41N3O5 131669-94-8 547.693 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = -17 ( c, 0.187 en MeOH)
N-Desmetil Norroehibridina. C30H37N3O5 131690-43-2 519.639 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = -29 (c, 0.149 en MeOH)
8′-Desmetoxi Roehibramina C30H37N3O4 131669-92-6 503.640 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]small>D = -13 (c, 0.185 en MeOH)
8′-Desmetoxi, N2-óxido(β-) β-N-óxido de roehibramina C30H37N3O5 409105-30-2 519.639 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida [α]D = -26.6 (c, 0.15 en MeOH); UV: [neutral]λmax208 (log ε4.83) ;226 (log ε4.65) ;289 (log ε3.81) ( MeOH).
7′,9-Bis(desmetoxi) Febegrandina A C29H35N3O3 194737-72-9 473.614 Goma Aislado de Phoebe grandis (Lauraceae)[6] UV: [neutral]λmax224 (log ε4.55) ;277 (log ε3.97) ;308 (log ε3.51) (MeOH)
7′,9-Bis(desmetoxi), 7-Metil éter Febescortequiniina C30H37N3O3 1007220-51-0 487.641 Goma amorfa Aislado de las hojas de Phoebe scortechinii[7] [α]27D = -3.3 (c, 1 en MeOH); UV: [neutral]λmax215 (log ε4.55) ;272 (log ε3.97) ( MeOH).
7′,9-Bis(desmetoxi), O6-desmetil, 7-Metil éter. Febegrandina B C29H35N3O3 194737-77-4 473.614 Goma Aislado de la planta Phoebe grandis (Lauraceae) UV: [neutral]λmax225 (log ε4.55) ;278 (log ε3.97) ;308 (log ε3.51) ( MeOH)
7′,8′,9-Tris(desmetoxi), 8α-hidroxi Febegrandina D C28H33N3O3 909118-75-8 459.587 Sólido café amorfo Aislado de las hojas de Phoebe grandis[8] [α]23D = -22.2 (c, 0.16 en MeOH); UV: [neutral]λmax233;300 (MeOH)
7′,8′,9-Tris(desmetoxi), 8β-hidroxi Febegrandina C C28H33N3O3 690957-78-9 459.587 Sólido café amorfo Aislado de las hojas de Phoebe grandis [α]23D = +3.8 (c, 0.27 en MeOH);UV: [neutral]λmax238;301;376 ( MeOH)
9-Epímero Misribridina (Roehimina). C31H39N3O5 131724-52-2 533.666 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae)[9][9] [α]D = +29 (c, 0.065 en MeOH)
9-Epímero, 8′-desmetoxi Roebramina C30H37N3O4 132075-36-6 503.640 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = +7 (c, 0.092 en MeOH)
10,13-Diepímero Roemeridina C31H39N3O5 122890-33-9 533.666 Cristales (MeOH) PF = 236ºC Aislado de Roemeria hybrida y Papaver pavoninum (Papaveraceae)[10][11] [α]D = -21 (c, 0.075 en MeOH)
10,13-Diepímero, éter metílico O-Metilroemeridina C32H41N3O5 547.693 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = -18 (c, 0.317 en MeOH)
10,13-Diepímero, 8′-demetoxi Roemebramina C30H37N3O4 503.640 Sólido amorfo Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = -21 (c, 0.193 en MeOH)

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Slavik, J. et al., Coll. Czech. Chem. Comm., 1974, 39, 888- 894
  3. Podlaha, J. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1779- 1781
  4. Gözler, B. et al., J. Nat. Prod., 1990, 53, 675- 685
  5. Gunes, H.S. et al., Fitoterapia, 2001, 72, 875- 887
  6. Mukhtar, M.R. et al., Phytochemistry, 1997, 45, 1543- 1546
  7. Awang, K. et al., Nat. Prod. Res., 2007, 21, 704- 709
  8. Mukhtar, M.R. et al., Nat. Prod. Res., 2004, 18, 163- 167; 2006, 20, 567- 572
  9. a b El-Masry, S. et al., Alexandria J. Pharm. Sci., 1990, 4, 90- 93
  10. Platonova, T.F. et al., Zh. Obshch. Khim., 1956, 26, 173- 180
  11. Gözler, B. et al., Tet. Lett., 1989, 30, 1165- 1168