Reacciones de las sales de diazonio

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Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNA).

Reacciones de las sales de diazonio[1][editar]

Reacciones de las sales de diazonio
Reacciones de las sales de diazonio

Reducción[editar]

La reacción con ácido fosfínico (H3PO2 ó HPH2O2) reduce la sal de diazonio a benceno.

Fluoración[editar]

La reacción con tetrafloroborato (BF4-) origina fluorobenceno.

Cloración[editar]

Mediante la reacción con cloruro de cobre(I) ocurre la monocloración del compuesto aromático.

Bromación[editar]

Mediante la reacción con bromuro de cobre(I) ocurre la monobromación del compuesto aromático.

Yodación[editar]

Por reacción con yoduro de potasio se produce yodobenceno.

Hidrólisis en agua[editar]

En solución ácida se produce la hidrólisis de la sal de diazonio obteniéndose fenol.

Copulación[editar]

La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como producto de la reacción se obtiene un azoderivado.

Cianuración[editar]

Mediante la reacción con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuración del compuesto aromático.

Referencias[editar]