Reacción de Sandmeyer

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La reacción de Sandmeyer permite la sustitución de un grupo amino (H2N−) en una amina aromática primaria por los grupos Cl−, Br− o CN−. Esto se consigue mediante la formación primero de la correspondiente sal de diazonio, que a continuación se hace reaccionar con la respectiva sal de cobre(I): CuCl, CuBr o CuCN.

Reacción de Sandmeyer con haluros cuprosos

El uso de las sales cuprosas se hace imprescindible para la obtención con éxito de cloruros, bromuros y nitrilos aromáticos a partir de sales de diazonio.

Mecanismo[editar]

Aunque no del todo conocido, se piensa que el mecanismo transcurre a través de radicales, actuando el Cu(I) de catalizador.

Mecanismo de la reacción de Sandmeyer

Una reacción relacionada es la Reacción de Schiemann para sustituir el catión diazonio por un átomo de flúor.

Referencias[editar]

  • Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 1633.
  • Sandmeyer, T. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2650.