Reacción de Fujimoto-Belleau

La Reacción de Fujimoto-Belleau es una reacción orgánica que forma cetonas cíclicas α-sustituidas α,β-insaturadas a partir de lactonas enólicas. La reacción toma su nombre de los químicos George I. Fujimoto y Bernard Belleau.

The Fujimoto-Belleau reaction

Esta reacción es una reacción de Grignard seguida de un intercambio protónico, una tautomería ceto-enólica, y una condensación aldólica. El último paso es la eliminación por medio de un mecanismo E₁CB.

Mecanismo de reacción de la Reacción de Fujimoto-Belleau

Referencias

• George I. Fujimoto (1951). «Labeling of Steroids in the 4-Position». J. Am. Chem. Soc. 73: 1856-1856. doi:10.1021/ja01148a518. 
• Bernard Belleau (1951). «The Reaction of Methylmagnesium Iodide with β-(1-Hydroxy-3,4-dihydro-2-naphthyl)-butyric Acid Lactone». J. Am. Chem. Soc. 73: 5441-5443. doi:10.1021/ja01155a504. 
• Weill-Raynal, J. Synthesis 1969, 49.

• Datos: Q2021083
• Multimedia: Fujimoto-Belleau reaction / Q2021083