Ramnocitrina

Ramnocitrina
Nombre IUPAC
	3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
General
Fórmula semidesarrollada	C16H12O6
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	569-92-6
ChEBI	80897
ChEMBL	CHEMBL442289
ChemSpider	4478874
PubChem	5320946
KEGG	C17059
	SMILES COC1=CC(=C2C(=C1)OC(=C(C2=O)O)C3=CC=C(C=C3)O)O
	InChI InChI=InChI=1S/C16H12O6/c1-21-10-6-11(18)13-12(7-10)22-16(15(20)14(13)19)8-2-4-9(17)5-3-8/h2-7,17-18,20H,1H3; Key: MQSZRBPYXNEFHF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	300,063 g/mol
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Ramnocitrina es un compuesto químico orgánico derivado de kaempferol, su nombre IUPAC es 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one. Es una monometoxiflavanona que es el 7-metil éter derivado de kaempferol. Tiene un rol como metabolito secundario de plantas. Es una trihidroxiflavona, un miembro de los flavonoles y una monometoxiflavona.^[2]

Síntesis y metabolismo[editar]

La ramnocitrina es un metabolito secundario de plantas,^[3] es un derivado de kaempferol.^[4]

Actividades químicas y biológicas[editar]

Para este compuesto se ha demostrado que produce la inhibición del radical DPPH (1,1-difenil-2-picrilhidrazilo). Además de producir la oxidación cobre-inducida de la lipoproteína de baja densidad LDL con una potencia similar a otro compuesto denominado kaempferol.^[5]

Por otra parte, este compuesto es un metabolito secundario de la especie vegetal Heliotropium taltalense, y en un estudio en el que emplearon anillos aórticos de rata Sprague Dawley para ensayos de reactividad vascular ramnocitrina fue capaz de producir un efecto de relajación del anillo aórtico asimismo los extractos de esta planta, por lo que el efecto podría ser atribuido a este compuesto que es uno de los mayoritarios.^[6]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ PubChem. «Rhamnocitrin». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 14 de septiembre de 2021.
↑ «Metabolite of species» (en inglés). chEBI. Consultado el 16 de junio de 2022.
↑ «Funcional patent» (en inglés). chEBI. Consultado el 16 de junio de 2022.
↑ Tu, Yi-Chen; Lian, Tzi-Wei; Yen, Jui-Hung; Chen, Zong-Tsi; Wu, Ming-Jiuan (1 de noviembre de 2007). «Antiatherogenic Effects of Kaempferol and Rhamnocitrin». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (24): 9969-9976. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf0717788. Consultado el 14 de septiembre de 2021.
↑ Barrientos, Ruth E.; Simirgiotis, Mario J.; Palacios, Javier; Paredes, Adrián; Bórquez, Jorge; Bravo, Alejandra; Cifuentes, Fredi (2020-01). «Chemical Fingerprinting, Isolation and Characterization of Polyphenol Compounds from Heliotropium taltalense (Phil.) I.M. Johnst and Its Endothelium-Dependent Vascular Relaxation Effect in Rat Aorta». Molecules (en inglés) 25 (14): 3105. doi:10.3390/molecules25143105. Consultado el 14 de septiembre de 2021.

Datos: Q27151395

[1] Número CAS

[2] PubChem. «Rhamnocitrin». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (en inglés). Consultado el 14 de septiembre de 2021.

[3] «Metabolite of species» (en inglés). chEBI. Consultado el 16 de junio de 2022.

[4] «Funcional patent» (en inglés). chEBI. Consultado el 16 de junio de 2022.

[5] Tu, Yi-Chen; Lian, Tzi-Wei; Yen, Jui-Hung; Chen, Zong-Tsi; Wu, Ming-Jiuan (1 de noviembre de 2007). «Antiatherogenic Effects of Kaempferol and Rhamnocitrin». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (24): 9969-9976. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf0717788. Consultado el 14 de septiembre de 2021.

[6] Barrientos, Ruth E.; Simirgiotis, Mario J.; Palacios, Javier; Paredes, Adrián; Bórquez, Jorge; Bravo, Alejandra; Cifuentes, Fredi (2020-01). «Chemical Fingerprinting, Isolation and Characterization of Polyphenol Compounds from Heliotropium taltalense (Phil.) I.M. Johnst and Its Endothelium-Dependent Vascular Relaxation Effect in Rat Aorta». Molecules (en inglés) 25 (14): 3105. doi:10.3390/molecules25143105. Consultado el 14 de septiembre de 2021.

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