Procianidina B1

Procianidina B1
Nombre IUPAC
	(2R,2ʼR,3R,3ʼS,4R)-2,2ʼ-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,3ʼ,4,4ʼ-tetrahydro-2H,2ʼH-4,8ʼ-bichromene-3,3ʼ,5,5ʼ,7,7ʼ-hexol
General
Otros nombres	Procianidina B1; cis,trans′′-4,8′′-Bi-(3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane
Fórmula molecular	C30H26O12
Identificadores
Número CAS	20315-25-7
ChEBI	75633
ChEMBL	CHEMBL504937
ChemSpider	9425166
PubChem	11250133
UNII	0566J48E7X
KEGG	C10221
	SMILES O[C@H]1Cc2c(O)cc(O)c([C@@H]3[C@@H](O)[C@H](Oc4cc(O)cc(O)c34)c3ccc(O)c(O)c3)c2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1
	InChI InChI=InChI=1S/C30H26O12/c31-13-7-20(37)24-23(8-13)41-29(12-2-4-16(33)19(36)6-12)27(40)26(24)25-21(38)10-17(34)14-9-22(39)28(42-30(14)25)11-1-3-15(32)18(35)5-11/h1-8,10,22,26-29,31-40H,9H2/t22-,26+,27+,28+,29+/m0/s1; Key: XFZJEEAOWLFHDH-UKWJTHFESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	578,52 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Procianidina B1^[2] es una procianidina dímero.

Es una molécula con un 4 → 8 Bond (epicatequina- (4β → 8) -catequina).^[3]

Procianidólicos-B1 se puede encontrar en Cinnamomum verum (canela de Ceilán, en la cáscara, corteza o la corteza), en Uncaria guianensis (uña de gato, en la raíz), y en Vitis vinifera (vid de uva común, en la hoja)^[4] o en el melocotón.^[5]

Procianidina B1 se puede convertir en procianidina A1 por la oxidación de radicales usando 1,1-difenil-2-picrilhidrazil (DPPH) en condiciones neutras.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Procyanidin B1 on Sigma-Aldrich website
↑ Procyanidin B1 is detected in human serum after intake of proanthocyanidin-rich grape seed extract. Sano Atsushi; Yamakoshi Jun; Tokutake Shoichi; Tobe Koichiro; Kubota Yoshiro; Kikuchi Mamoru, 2003
↑ Proanthocyanidin-B1 on liberherbarum.com
↑ Postharvest sensory and phenolic characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ peaches. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros and Álvaro Peña-Neira, Chilean Journal Of Agricultural Research, 71(3), July-September 2011, pages 445-451 (article)
↑ Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, 22 January 2000, Volume 41, Issue 4, Pages 485–488, doi 10.1016/S0040-4039(99)02097-3

Enlaces externos

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Datos: Q7247551

[1] Número CAS

[2] Procyanidin B1 on Sigma-Aldrich website

[3] Procyanidin B1 is detected in human serum after intake of proanthocyanidin-rich grape seed extract. Sano Atsushi; Yamakoshi Jun; Tokutake Shoichi; Tobe Koichiro; Kubota Yoshiro; Kikuchi Mamoru, 2003

[4] Proanthocyanidin-B1 on liberherbarum.com

[5] Postharvest sensory and phenolic characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ peaches. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros and Álvaro Peña-Neira, Chilean Journal Of Agricultural Research, 71(3), July-September 2011, pages 445-451 (article)

[6] Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation. Kazunari Kondo, Masaaki Kurihara, Kiyoshi Fukuhara, Takashi Tanaka, Takashi Suzuki, Naoki Miyata and Masatake Toyoda, Tetrahedron Letters, 22 January 2000, Volume 41, Issue 4, Pages 485–488, doi 10.1016/S0040-4039(99)02097-3

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