Pivampicilina
| Pivampicilina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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2,2-dimetilpropanoiloximetil (2S,5R,6R)- 6-{[(2R)-2-amino-2-fenil-acetil]amino}-3,3- dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0] heptano-2-carboxylato | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 33817-20-8 | |
| Código ATC | J01CA02 | |
| PubChem | 33478 | |
| DrugBank | APRD00320 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C22H29N3O6S | |
| Peso mol. | 463.548 g/mol | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | ~100%[1] | |
| Excreción | 76% renal | |
| Datos clínicos | ||
| Vías de adm. | Oral | |
La pivampicilina es un éster metilado de la ampicilina, administrada en forma de prodroga,[2] es decir, en su forma inactiva o sustancialmente menos activa que al ser ingeridos sufre una biotransformación en el cuerpo que produce el metabolito activo. Esa presentación parece potenciar la biodisponibilidad del medicamento que la ampicilina oral debido a su mayor liposolubilidad.[1] En medicina se indica para el tratamiento de pacientes, especialmente de pacientes ancianos, con infecciones agudas de las vías aéreas inferiores, como la neumonía y la bronquitis.[3] La administración de pivampicilina no se ve afectada por la ingesta de alimentos.[1]
Efectos adversos
[editar]Aquellas prodrogas que son degradadas por el cuerpo y que al hacerlo liberan ácido piválico—incluyendo la pivampicilina—disminuyen notablemente los niveles de carnitina.[4][5] Ello no se debe al medicamento en si, sino al pivalato, que se elimina del cuerpo principalmente formando uniones con la carnitina. A pesar de que el uso a corto plazo de este antibiótico puede causar disminución de la carnitina en la sangre,[6] no se ha correlacionado con alguna importancia clínica,[5] el uso por tiempos prolongados parece causar problemas orgánicos y su uso por períodos extensos de tiempo no es recomendado.[7][5][8]
Referencias
[editar]- ↑ a b c K. Roholt, B. Nielsen, and E. Kristensen. Clinical Pharmacology of Pivampicillin (artículo completo disponible en inglés). Antimicrob Agents Chemother. 1974 November; 6(5): 563–571. PMCID: PMC444693
- ↑ J. M. ENSINK, W. R. KLEIN, D. J. MEVIUS, A. KLARENBEEK, A. G. VULTO. Bioavailability of oral penicillins in the horse: a comparison of pivampicillin and amoxicillin (en inglés). Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics Volume 15 (2008), Issue 3, Pages 221 - 230.
- ↑ Admani AK, Somasundram U., Singh I. El Tratamiento de los Pacientes Ancianos con Infecciones Agudas de las Vías Aéreas Inferiores: Comparación entre Pivampicilina y Amoxicilina Archivado el 23 de septiembre de 2009 en Wayback Machine. (en español). Current Medical Research and Opinion 9(8):536-541, Ref.:10, 1985/
- ↑ Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al (agosto de 1989). «Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy». Lancet 2 (8661): 469-73. PMID 2570185.
- ↑ a b c Brass EP (diciembre de 2002). «Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man». Pharmacol Rev 54 (4): 589-98. PMID 12429869.
- ↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (junio de 1995). «Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age». Biochem. Mol. Med. 55 (1): 77-9. PMID 7551831.
- ↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (septiembre de 1992). «Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children». Scand J Clin Lab Invest 52 (5): 361-72. PMID 1514015.
- ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (septiembre de 2007). «Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid». Pediatrics 120 (3): e739-41. PMID 17724113. doi:10.1542/peds.2007-0339.
Enlaces externos
[editar]- Pivampicilina (Oral) (en español) por Salud.com
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Datos: Q3122143