Pakistanamina

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Pakistanamina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C38H42N2O6
Identificadores
Número CAS 36506-66-8[1]​
PubChem 193238
InChI=InChI=1S/C38H42N2O6/c1-39-15-12-24-18-31(42-3)32(43-4)20-27(24)28(39)17-23-7-9-26(10-8-23)46-34-22-38(14-11-30(34)41)21-29-35-25(13-16-40(29)2)19-33(44-5)37(45-6)36(35)38/h7-11,14,18-20,22,28-29H,12-13,15-17,21H2,1-6H3
Key: IAFYZOROUCWFHK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 622,76 g/mol
Punto de fusión 93 °C (366 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La pakistanamina es un alcaloide aislado de Berberis valdiviana, Berberis baluchistanica, Berberis calliobotrys, Berberis orthobotrys, Berberis julianae (Berberidaceae).[2]​[3]​ [α]D = +135 (c, 0.5 en MeOH). Descompone a temperaturas mayores de 40 °C en solución. Transpone en ácido clorhídrico a 70° en 1-O-metilpakistanina, 1-O-Metilkalashina y de descompone a los monómeros. En metanol ácido sufre metanólisis formando 1,10-Di-O-metilpakistanina.[4]​

Síntesis[editar]

Kametani y colaboradores sintetizaron la pakistamina en 1974.[5]​

Derivados[editar]

 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
O1-Desmetil Valdivianina C37H40N2O6 84423-01-8 608.733 Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) [α]25D = +120 (c, 0.2 en MeOH)
O7′-Desmetil Patagonina C37H40N2O6 84423-06-3 608.733 Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) [α]25D = +192 (c, 0.2 en MeOH)
O1,O6′-Di-desmetil Berbivaldina C36H38N2O6 84423-04-1 594.706 Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) [α]D = +140 (c, 0.4 en MeOH). Transpone con catálisis ácida para dar porveniramina.
O1,O7′-Di-desmetil Valdiberina C36H38N2O6 84472-23-1 594.706 Sólido Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae).[6]​ [α]25D = +91 (c, 0.4 en MeOH)
13-Epímero, O1-desmetil Epivaldivianina C37H40N2O6 98604-30-9 608.733 Sólido Aislado de los tallos de Berberis valdiviana (Berberidaceae)[7]​ [α]25D = +69.4 (c, 0.1 en MeOH)
13-Epímero, O1,O6-di-desmetil Epiberbivaldina C36H38N2O6 96245-07-7 594.706 Polvo amorfo Aislado de Berberis actinacantha (Berberidaceae) [α]25D = +45.7 (c, 0.12 en cloroformo)
13-Epímero, O1,O7′-di-desmetil Epivaldiberina C36H38N2O6 84472-22-0 594.706 Sólido amorfo Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) [α]25D = +31 ( c, 0.1 en MeOH). Transpone con catálisis ácida en kiberina

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hussain, S.F. et al., Heterocycles, 1981, 15, 191
  3. ↑ Shamma, M. et al., JACS, 1972, 94, 1381; 1973, 95, 5742
  4. ↑ Guinaudeau, H. et al., Chem. Comm., 1982, 1122
  5. ↑ Kametani, T. et al., Heterocycles, 1974, 2, 159
  6. ↑ Weiss, I. et al., Heterocycles, 1984, 22, 2231
  7. ↑ Firdous, S. et al., J. Nat. Prod., 1985, 48, 664
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