Pakistanamina

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Pakistanamina
Pakistanamina.png
General
Fórmula molecular C38H42N2O6
Identificadores
Número CAS 36506-66-8[1]
Propiedades físicas
Masa molar 622.760 g/mol
Punto de fusión 93 °C (366 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La pakistanamina es un alcaloide aislado de Berberis valdiviana, Berberis baluchistanica, Berberis calliobotrys, Berberis orthobotrys, Berberis julianae (Berberidaceae).[2][3]​ [α]D = +135 (c, 0.5 en MeOH). Descompone a temperaturas mayores de 40°C en solución. Transpone en ácido clorhídrico a 70° en 1-O-metilpakistanina, 1-O-Metilkalashina y de descompone a los monómeros. En metanol ácido sufre metanólisis formando 1,10-Di-O-metilpakistanina.[4]

Síntesis[editar]

Kametani y colaboradores sintetizaron la pakistamina en 1974.[5]

Derivados[editar]

 Derivado    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
O1-Desmetil Valdivianina C37H40N2O6 84423-01-8 608.733 Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) [α]25D = +120 (c, 0.2 en MeOH)
O7′-Desmetil Patagonina C37H40N2O6 84423-06-3 608.733 Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana y Berberis empetrifolia (Berberidaceae) [α]25D = +192 (c, 0.2 en MeOH)
O1,O6′-Di-desmetil Berbivaldina C36H38N2O6 84423-04-1 594.706 Polvo amorfo Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) [α]D = +140 (c, 0.4 en MeOH). Transpone con catálisis ácida para dar porveniramina.
O1,O7′-Di-desmetil Valdiberina C36H38N2O6 84472-23-1 594.706 Sólido Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae).[6] [α]25D = +91 (c, 0.4 en MeOH)
13-Epímero, O1-desmetil Epivaldivianina C37H40N2O6 98604-30-9 608.733 Sólido Aislado de los tallos de Berberis valdiviana (Berberidaceae)[7] [α]25D = +69.4 (c, 0.1 en MeOH)
13-Epímero, O1,O6-di-desmetil Epiberbivaldina C36H38N2O6 96245-07-7 594.706 Polvo amorfo Aislado de Berberis actinacantha (Berberidaceae) [α]25D = +45.7 (c, 0.12 en cloroformo)
13-Epímero, O1,O7′-di-desmetil Epivaldiberina C36H38N2O6 84472-22-0 594.706 Sólido amorfo Aislado de Berberis valdiviana (Berberidaceae) [α]25D = +31 ( c, 0.1 en MeOH). Transpone con catálisis ácida en kiberina

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hussain, S.F. et al., Heterocycles, 1981, 15, 191
  3. Shamma, M. et al., JACS, 1972, 94, 1381; 1973, 95, 5742
  4. Guinaudeau, H. et al., Chem. Comm., 1982, 1122
  5. Kametani, T. et al., Heterocycles, 1974, 2, 159
  6. Weiss, I. et al., Heterocycles, 1984, 22, 2231
  7. Firdous, S. et al., J. Nat. Prod., 1985, 48, 664