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Mimosamicina

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Mimosamicina
Nombre IUPAC
7-Metoxi-2,6-dimetil-3,5,8(2H)-isoquinolinotriona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C12H11NO4
Identificadores
Número CAS 59493-94-6[1]
ChEBI 223332
PubChem 4198
Propiedades físicas
Apariencia Prismas amarillos (MeOH)[2]
Masa molar 233,223 g/mol
Punto de fusión 229 °C (502 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La mimosamicina es un alcaloide isoquinolínico aislado de Streptomyces lavendulae y de las esponjas Halichondria, Reniera, Xestospongia, Petrosia y Oceanapia.[3][4][5]​ Es un alcaloide con actividad antibiótica. También presenta actividad contra hongos y micobacterias. [α]24D = -1.8 ( c, 1 en cloroformo); UV: [neutro]λmax230 (ε14500) ;317 (ε14500) ;396 (ε3630) (MeOH)

Derivados

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 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Cribrostatina 2
C13H13NO4 144279-36-7 247.250 Sólido color amarillo dorado. PF = 194 - 195 °C. Aislado de la esponja Cribrochalina sp.[6] Muestra actividad contra leucemia linfocítica P388. También presenta actividad antibacterial de amplio espectro.[7]
4-Hidroximimosamicina
C12H11NO5 224558-89-8 249.223 Sólido cristalino color naranja PF = 225 °C Aislado de la esponja Haliclona cribricutis[8] UV: [neutro]λmax227 (log ε4.05) ;485 (log ε3.58) ( MeOH)
1,4-Dihidroximimosamicina
C12H11NO6 224558-92-3 265.222 Sólido Aislado de la esponja Haliclona cribricutis junto con la 4-hidroximimosamicina. UV: [neutro]λmax220 (log ε4.11) ;255 (log ε3.75) ;500 (log ε3.58) ( MeOH)
4-Aminomimosamicina
C12H12N2O6 157227-53-7 248.238 Agujas rojas PF = 250 - 251 °C Aislado de una esponja del género Petrosia.[9] Es un inhibidor del AMP cíclico. UV: [neutro]λmax350 (ε2187) ;483 (ε3800) ( MeOH)
7-Amino-7-desmetoximimosamicina
C11H10N2O3 157227-54-8 218.212 Sólido pardo claro PF = 300 °C Aislado de una especie de Petrosia Es un inhibidor del AMP cíclico. UV: [neutro]λmax250 (ε3715) ;327 (ε4677) ;434 (ε812) (MeOH)

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Hata, T. et al., Acta Cryst. B, 1978, 34, 2899- 2901
  3. Arai, T. et al., J. Antibiot., 1976, 29, 398- 407
  4. Frincke, J.M. et al., JACS, 1982, 104, 265- 269
  5. Edrada, R.A. et al., J. Nat. Prod., 1996, 59, 973- 976
  6. Pettit, G.R. et al., Can. J. Chem., 1992, 70, 1170- 1175
  7. Pettit, G.R. et al., J. Nat. Prod., 2000, 63, 793- 798
  8. Parameswaran, P.S. et al., Indian J. Chem., Sect. B, 1998, 37, 1258- 1263
  9. Kobayashi, M. et al., J. Chem. Res., Synop., 1994, 282- 283